(E,1R,2S,5R,6S)-1-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-2,4,6-trimethyl-7-phenylmethoxyhept-3-en-1-ol | 116233-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,1R,2S,5R,6S)-1-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-2,4,6-trimethyl-7-phenylmethoxyhept-3-en-1-ol
• CAS: 116233-42-2；116298-41-0；116298-42-1
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₅
• 分子量: 419.561
• InChiKey: SWZLTJJPMHQOPA-IUKDLABCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1R,2S,5R,6S)-1-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-2,4,6-trimethyl-7-phenylmethoxyhept-3-en-1-ol 在 Lindlar's catalyst 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 hexacarbonyl molybdenum 、 氢气 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 红铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (E)-(2S,5R,6S,9R,10S)-11-benzyloxy-5-methoxy-9-methoxymethoxy-2,6,8,10-tetramethyl-4-oxo-undec-7-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤安沙霉素的合成。1. Macbecin I的C 11 -C 21 ansa亚基的连续σ结构

  摘要：

  包含抗肿瘤抗生素Macbecin I的C 11 -C 21 ansa亚基的二元醇是通过并入顺序的[2,3] Wittig重排以建立Macbecin ansa系统的碳骨架和远程功能性的序列制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97606-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methylbutyl pivalate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,1R,2S,5R,6S)-1-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-2,4,6-trimethyl-7-phenylmethoxyhept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤安沙霉素的合成。1. Macbecin I的C 11 -C 21 ansa亚基的连续σ结构

  摘要：

  包含抗肿瘤抗生素Macbecin I的C 11 -C 21 ansa亚基的二元醇是通过并入顺序的[2,3] Wittig重排以建立Macbecin ansa系统的碳骨架和远程功能性的序列制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97606-8

文献信息

• Diastereoselective [2,3] Wittig rearrangement of tertiary allylic ethers
  作者：Mark D. Wittman、James Kallmerten

  DOI：10.1021/jo00254a054

  日期：1988.9
• COUTTS, SIMON J.;WITTMAN, MARK D.;KALLMERTEN, JAMES, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4301-4304
  作者：COUTTS, SIMON J.、WITTMAN, MARK D.、KALLMERTEN, JAMES

  DOI：——

  日期：——