Boc-Ser-Leu-OMe | 85328-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 85328-90-1
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 332.397
• InChiKey: AGVMQICJPLUKQR-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser-Leu-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 L-亮氨酸-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  AGRICULTURAL PLANT-PROTECTING AGENTS CONTAINING DIPEPTIDE DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  提供了一种农业植物保护剂，其中包括二肽衍生物或其农药学上可接受的盐作为活性成分，具有预防植物病害、促进植物生长和激活植物免疫的效果。

  公开号：

  US20150119251A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 tantalum pentaethoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Boc-Ser-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用烷氧基钽催化剂对羧酸酯进行羟基导向的酰胺化

  摘要：

  我们在此描述了一种通过使用金属催化的羟基定向反应化学选择性合成酰胺的新策略。位于酯基 β 位的羟基促进了羰基在烷氧基钽催化剂下的活化，随后进行了酰胺化反应，从而产生了多种具有优异化学选择性的 β-羟基酰胺。化学选择性酰胺化策略可以扩展到二肽衍生物的催化合成，这在现代有机合成中仍然是具有挑战性的研究课题。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09482

文献信息

• Catalytic activation of glycosyl phosphates for stereoselective coupling reactions
  作者：Samuel M. Levi、Qiuhan Li、Andreas R. Rötheli、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1073/pnas.1811186116

  日期：2019.1.2

  Glycosyl phosphates are shown to be activated to stereospecific nucleophilic substitution reactions by precisely tailored bis-thiourea catalysts. Enhanced reactivity and scope is observed with phosphate relative to chloride leaving groups. Stronger binding (Km) to the H-bond donor and enhanced reactivity of the complex (kcat) enables efficient catalysis with broad functional group compatibility under

  糖基磷酸酯已显示通过精确定制的双硫脲催化剂被激活成立体定向亲核取代反应。相对于氯化物离去基团，磷酸盐具有增强的反应性和范围。与氢键供体的更强结合（K m）和配合物（k cat）的增强的反应性可在温和，中性条件下以广泛的官能团相容性实现高效催化。
• CATALYST FOR CONVERTING ESTER TO AMIDE USING HYDROXYL GROUP AS ORIENTATION GROUP
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20210070690A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Provided is a method for amidating a hydroxy ester compound at a high chemical selectivity. The amidation reaction method for a hydroxy ester compound comprises, in the presence of a catalyst containing a compound of a transition metal of the group 4 or group 5 in the periodic table, reacting at least one kind of hydroxy ester compound selected from the group consisting of an α-hydroxy ester compound, a β-hydroxy ester compound, a γ-hydroxy ester compound and a δ-hydroxy ester compound with an amino compound so as to amidate an ester group having a hydroxyl group at the α-, β-, γ- or δ-position of the hydroxy ester compound.

  提供了一种在高化学选择��下对羟基酯化合物进行酰胺化的方法。对羟基酯化合物进行酰胺化反应的方法包括，在含有周期表中第4组或第5组过渡金属化合物的催化剂存在下，将从α-羟基酯化合物、β-羟基酯化合物、γ-羟基酯化合物和δ-羟基酯化合物组成的羟基酯化合物中选择的至少一种羟基酯化合物与氨基化合物反应，以酰胺化具有α-、β-、γ-或δ-位置的羟基酯化合物中的羟基基团。
• Cyclo(Dehydroala-L-Leu), an .ALPHA.-Glucosidase Inhibitor from Penicillium sp. F70614.
  作者：OH SUNG KWON、SANG HO PARK、BONG-SIK YUN、YU RYANG PYUN、CHANG-JIN KIM

  DOI：10.7164/antibiotics.53.954

  日期：——

  A diketopiperazine (1) has been isolated from the culture broth of Penicillium sp. F70614 and its structure has been determined to be cyclo(dehydroala-L-Leu) by various spectroscopic analyses. This compound selectively inhibited yeast α-glucosidase and porcine intestinal α-glucosidase with IC50 values of 35 and 50 μg/ml, respectively. However, it did not show significant inhibitory effects against almond β-glucosidase, Aspergillus α-galactosidase, Escherichia coli β-galactosidase and jack bean α-mannosidase.

  从Penicillium sp. F70614的培养液中分离出一个二酮哌嗪 (1)，经过各种光谱分析确定其结构为环状(脱氢丙氨酸-L-亮氨酸)。该化合物选择性抑制酵母α-葡萄糖苷酶和猪肠α-葡萄糖苷酶，IC50值分别为35和50 μg/ml。然而，它对杏仁β-葡萄糖苷酶、曲霉α-半乳糖苷酶、大肠杆菌β-半乳糖苷酶和菜豆α-甘露糖苷酶未显示显著抑制效果。
• 制备酪－丝－亮三肽的方法
  申请人：深圳市康哲药业股份有限公司

  公开号：CN1513871A

  公开（公告）日：2004-07-21

  本发明涉及制备酪－丝－亮三肽的方法，该方法以亮氨酸和两个侧链的羟基未进行保护的丝氨酸和酪氨酸为原料合成所述酪－丝－亮三肽(CMS024)。本发明的方法安全、成本低，适合工业化生产。
• Expanding the Chemical Space of Non‐Proteinogenic <i>N</i>⁴‐Substituted Asparagine: Racemic, Enantioenriched, and Deuterated Derivatives
  作者：Emanuele F. Pissinati、José A. C. Delgado、Pedro A. M. Moro、José T. M. Correia、Roberto G. S. Berlinck、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/ejoc.202300274

  日期：2023.6

  mild reaction conditions, high functional group compatibility, and a wide diversity of functionalized carbamoyl radicals. The protocol was further extended to access a large chemical space of N4-asparagine conjugates (racemic, enantioenriched and deuterated).

  报道了一种用于获取非蛋白原性N 4修饰的天冬酰胺的位点选择性氨基甲酰化策略。该协议的特点是反应条件温和、官能团相容性高以及功能化氨基甲酰基的多样性。该方案被进一步扩展以访问N 4 -天冬酰胺缀合物（外消旋、对映体富集和氘化）的大化学空间。