Ac-(R)-Phe-Gly-OH | 78422-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-(R)-Phe-Gly-OH
• 英文别名: N-(N-acetyl-D-phenylalanyl)-glycine；N-(N-Acetyl-D-phenylalanyl)-glycin；N-Acetyl-D-phenylalanylglycine；2-[[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 78422-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: XCPSYFXODSNYLB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-(R)-Phe-Gly-OH 、 苯胺 在 DL-半胱氨酸 、 水 、 papain 作用下， 生成 N-(N-acetyl-D-phenylalanyl)-glycine anilide
  参考文献：
  名称：

  Behrens; Doherty; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 136, p. 61,64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetamido cinnamic acid 在 {Rh((+)-diop)Cl} 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 Ac-(R)-Phe-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric homogeneous reduction of dehydropeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87539-6

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. The Effect of the Dimethylamino Group of the Ligand on the Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Masanobu Zama、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.739

  日期：1984.3

  New chiral diphosphinites were prepared starting from (+)-diethyl tartrate. The asymmetric hydrogenation of dehydroamino acids, itaconic acid and dehydrodipeptides was studied using Rh(I)-diphosphinite catalysts. In the hydrogenation of dehydroamino acid derivatives, an introducion of ω-(dimethylamino)alkyl group in the ligands did not raise the optical yield. By the use of Rh(I)-diphosphinite having

  以(+)-酒石酸二乙酯为原料制备了新的手性二亚膦酸酯。使用 Rh(I)-二亚膦酸盐催化剂研究了脱氢氨基酸、衣康酸和脱氢二肽的不对称氢化。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，配体中ω-(二甲氨基)烷基的引入不会提高光学产率。通过使用具有3-(二甲氨基)丙基的Rh(I)-二亚膦酸酯，观察到优选产物的转化。通过使用具有2-(二甲氨基)乙基的二亚膦酸酯，衣康酸可以以良好的光学产率(76%ee)氢化。在具有手性中心的脱氢二肽的情况下，具有ω-二甲氨基的二亚膦酸酯具有高光学产率。特别是在 Ac–ΔPhe–(S)-Phe– 的情况下，由二亚膦酸酯与配体苯环上的 4-甲基或 4-甲氧基基团配位的 Rh(I)-催化剂具有优异的立体选择性（超过 98% de）哦。这些新的手性二亚膦酸盐对作为...
• Behrens; Doherty; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 136, p. 61,64
  作者：Behrens、Doherty、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric homogeneous reduction of dehydropeptides
  作者：S. El-Baba、J.M. Nuzillard、J.C. Poulin、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87539-6

  日期：1986.1