(E)-6-[1,3]Dioxolan-2-yl-4-oxo-hex-2-enoic acid methyl ester | 133217-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-[1,3]Dioxolan-2-yl-4-oxo-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxohex-2-enoate
• CAS: 133217-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: URBVVJMEAXDNFX-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-[1,3]Dioxolan-2-yl-4-oxo-hex-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到methyl (E)-6-formyl-4-oxo-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-4-Oxo-5-hexenals and Their Acetal Derivatives

  摘要：

  本研究展示了一种从乙基2-烷氧基-1-环丙烷羧酸酯1a-d出发，合成(E)-4-氧-5-己烯醛6及其缩醛5的有效方法。首先，环丙烷羧酸酯1a、b在酸性诱导下环开裂，随后进行膦甲基化，或者先对酯1c进行膦甲基化后环开裂，得到2,5-二氧戊基膦酸酯的5-缩醛4。通过Horner-Emmons烯化反应，4与各种醛反应，生成目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27125
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propionate 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 反应 8.5h， 生成 (E)-6-[1,3]Dioxolan-2-yl-4-oxo-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-4-Oxo-5-hexenals and Their Acetal Derivatives

  摘要：

  本研究展示了一种从乙基2-烷氧基-1-环丙烷羧酸酯1a-d出发，合成(E)-4-氧-5-己烯醛6及其缩醛5的有效方法。首先，环丙烷羧酸酯1a、b在酸性诱导下环开裂，随后进行膦甲基化，或者先对酯1c进行膦甲基化后环开裂，得到2,5-二氧戊基膦酸酯的5-缩醛4。通过Horner-Emmons烯化反应，4与各种醛反应，生成目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27125

文献信息

• KANEMASA, SHUJI;OTSUKA, TATSUYA;DOI, KENJI;TSUGE, OTOHIKO;WADA, EIJI, SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1167-1169
  作者：KANEMASA, SHUJI、OTSUKA, TATSUYA、DOI, KENJI、TSUGE, OTOHIKO、WADA, EIJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (<i>E</i>)-4-Oxo-5-hexenals and Their Acetal Derivatives
  作者：Shuji Kanemasa、Tatsuya Otsuka、Kenji Doi、Otohiko Tsuge、Eiji Wada

  DOI：10.1055/s-1990-27125

  日期：——

  An effective synthesis of (E)-4-oxo-5-hexenals 6 and the acetals 5 starting from ethyl 2-alkoxy-1-cyclopropanecarboxylates 1a-d is presented. The acid-induced ring opening of the cyclopropanecarboxylates 1a, b, followed by phosphorylmethylation or the phosphorylmethylation of the ester 1c followed by ring opening leads to the 5-acetal of 2,5-dioxopentylphosphonate 4. The Horner-Emmons olefination of 4 with various aldehydes produces the title compounds.

  本研究展示了一种从乙基2-烷氧基-1-环丙烷羧酸酯1a-d出发，合成(E)-4-氧-5-己烯醛6及其缩醛5的有效方法。首先，环丙烷羧酸酯1a、b在酸性诱导下环开裂，随后进行膦甲基化，或者先对酯1c进行膦甲基化后环开裂，得到2,5-二氧戊基膦酸酯的5-缩醛4。通过Horner-Emmons烯化反应，4与各种醛反应，生成目标化合物。