N′-(4-methylbenzylidene)benzenesulfonohydrazide | 50626-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-(4-methylbenzylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: p-Tolualdehyd-phenylsulfonylhydrazon；N'-[(4-methylphenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide；N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 50626-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: QLNFPAAQLQIDCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  431.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(4-methylbenzylidene)benzenesulfonohydrazide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到1-methyl-4-((phenylsulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰腙的脱氮：苯甲酰基分子催化合成芳基烷基砜

  摘要：

  含硫有机分子如砜在药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们报告了第一个无过渡金属的甲苯磺酰腙原位脱氮工艺，以生产多种芳基烷基砜。我们使用基于苯甲酰基的奇数交替烃作为光氧化还原催化剂，用于甲苯磺酰腙的脱氮，其中苯甲酰基充当有效的氧化剂，从亚磺酸盐阴离子形成亚磺酸盐自由基中间体。我们进行了自由基捕获、原位电子顺磁共振（EPR）和荧光猝灭研究，以阐明可能的机制。该方法显示出广泛的官能团耐受性，可用于各种天然产物的后期修饰，并具有良好的收率和高收率。该方案提供了一种简单的砜合成方法。

  DOI：

  10.1039/d3cy01194a
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 一水合肼 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N′-(4-methylbenzylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苄基 C(sp3)–H 键在酰肼的电化学合成中发挥起始原料和酰肼氧化抑制剂的双重作用

  摘要：

  苄基 C(sp 3 )–H 键的电氧化产生腙作为常规途径的替代品具有巨大的尊严。在电力的支持下，而不是有害金属催化剂和外部氧化剂，我们揭示了一种电化学过程，用于在所有 pH 范围内的水介质中电氧化各种苄基 C(sp 3 )–H 键，随后通过进一步反应产生腙。这种电氧化反应策略为高效合成具有各种官能团的腙提供了可接受的条件，并且适合克级合成。电化学氧化条件证明与超级便宜的电解质 NaCl 具有极好的相容性，用于氧化苄基 C(sp 3)–H 位，尽管高度可氧化的酰肼基团在反应中保持完整。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01574

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed C−H Difluoroalkylation of Hydrazones through an Aminyl Radical/Polar Mechanism
  作者：Pan Xu、Guoqiang Wang、Yuchen Zhu、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Shuhua Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201508698

  日期：2016.2.18

  products, and one‐pot syntheses. Mechanistic analyses and theoretical calculations indicate that this reaction is enabled by a novel aminyl radical/polar crossover mechanism, with the aminyl radical being oxidized into the corresponding aminyl cation through a single electron transfer (SET) process.

  醛源性light的空前可见光诱导的直接CH键二氟烷基化反应得到了发展。该反应代表了合成取代的的新方法。该反应的显着特征包括二氟的合成而不是经典的胺合成，极其温和的反应条件，高效率，广泛的底物范围，易于进一步转化的产物以及一锅合成。机理分析和理论计算表明，该反应是通过新颖的氨基自由基/极性交叉机理实现的，其中氨基自由基通过单电子转移（SET）过程被氧化成相应的氨基阳离子。
• KI/TBHP-promoted [3 + 2] cycloaddition of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and <i>N</i>-arylsulfonylhydrazones
  作者：Zhen Yang、Jing He、Yueting Wei、Weiwei Li、Ping Liu

  DOI：10.1039/d0ob00494d

  日期：——

  An efficient KI/TBHP-promoted [3 + 2] cycloaddition of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and N-tosylhydrazones is described. A series of diverse fused [1,2,4]triazolo[3,4-c]quinoxalines was obtained in moderate to good yields with wide functional group tolerance. Importantly, this reaction can be performed on a gram scale, even in a one-pot fashion. In addition, further transformations of the products were

  描述了高效的KI / TBHP促进的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和N-甲苯磺酰hydr的[3 + 2]环加成。以中等至良好的收率获得了一系列不同的稠合[1,2,4]三唑并[3,4-c]喹喔啉，并具有宽泛的官能团耐受性。重要的是，即使以一锅法，该反应也可以以克为单位进行。另外，还研究了产物的进一步转化。
• Divergent Reaction of Allenoates: Synthesis of Polysubstituted Pyrazoles and <i>N</i> ‐Alkylated Hydrazones
  作者：Saideh Rajai‐Daryasarei、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1002/adsc.202200620

  日期：2022.11.8

  A strategy for the divergent synthesis of polysubstituted pyrazoles and N-alkylated hydrazone derivatives through three-component reaction of aromatic aldehydes, aryl sulfonyl hydrazides, and allenoates under the mild reaction conditions is described. Both products can be obtained by changing the reaction base.

  描述了在温和的反应条件下，通过芳香醛、芳基磺酰肼和烯丙酸酯的三组分反应，分散合成多取代吡唑和N-烷基化腙衍生物的策略。两种产物都可以通过改变反应碱得到。
• Synthesis of spirotriazolines and spirooxadiazolines <i>via</i> light-induced 1,3-dipolar [3+2] cycloadditions
  作者：Pengfei Jia、Zhiqian Lin、Cankun Luo、Jiao Liang、Ruizhi Lai、Li Guo、Yuan Yao、Yong Wu

  DOI：10.1039/d3nj03037g

  日期：——

  Spirotriazolines and spirooxadiazolines are furnished in high yields at room temperature by the light-induced [3+2] cycloaddition with 2,5-diaryltetrazole as the precursor of nitrile imine. The use of light as the unique reagent and broad substrate scope are distinguishing features of this protocol.

  螺三唑啉和螺恶二唑啉在室温下通过与 2,5-二芳基四唑作为腈亚胺前体的光诱导[3+2]环加成反应以高产率提供。使用光作为独特的试剂和广泛的底物范围是该协议的显着特征。
• Tandem Reaction of Propargyl Alcohol and <i>N</i>-Sulfonylhydrazone: Synthesis of Dihydropyrazole and Its Utility in the Preparation of 3,3-Diarylacrylonitrile
  作者：Yuanxun Zhu、Shan Wen、Guangwei Yin、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol201203g

  日期：2011.7.15

  An efficient and straightforward strategy for the synthesis of 4-methylene-1-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole from propargyl alcohol and N-sulfonylhydrazone is described. N-Sulfonyl allenamide is postulated to be the key intermediate for this tandem transformation.