methyl (2R)-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 498563-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 498563-43-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 402.495
• InChiKey: JWRVVYBLQNRULZ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (4R)-4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Formal Total Synthesis of TMC-95A/B Proteasome Inhibitors

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal total synthesis of proteasome inhibitors TMC-95A/B is described. The synthesis features a stereoselective modified Julia olefination and a diastereoselective dihydroxylation to construct the highly oxidized tryptophan residue.

  DOI：

  10.1021/ol0272545
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 、 2-巯基苯并噻唑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到methyl (2R)-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Formal Total Synthesis of TMC-95A/B Proteasome Inhibitors

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal total synthesis of proteasome inhibitors TMC-95A/B is described. The synthesis features a stereoselective modified Julia olefination and a diastereoselective dihydroxylation to construct the highly oxidized tryptophan residue.

  DOI：

  10.1021/ol0272545

文献信息

• A Concise Formal Total Synthesis of TMC-95A/B Proteasome Inhibitors
  作者：Brian K. Albrecht、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol0272545

  日期：2003.1.1

  [GRAPHICS]A formal total synthesis of proteasome inhibitors TMC-95A/B is described. The synthesis features a stereoselective modified Julia olefination and a diastereoselective dihydroxylation to construct the highly oxidized tryptophan residue.