N-(2-苯甲酰基苯基)-2-(二苄基氨基)乙酰胺 | 615576-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苯甲酰基苯基)-2-(二苄基氨基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2-benzoyl-phenyl)-2-dibenzylamino-acetamide
• 英文别名: N-(2-benzoylphenyl)-2-(dibenzylamino)acetamide；N-(2-benzoylphenyl)-2-dibenzylaminoacetamide；N-(2-Benzoylphenyl)2-(dibenzylamino)acetamide
• CAS: 615576-89-1
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 434.538
• InChiKey: IJLCBJVCSUHZTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基苯基)-2-(二苄基氨基)乙酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-(3R,4R)-3-(dibenzylamino)-4-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性合成新的，基于甲氧苯乙烯的类型的构象受约束的β-苯基丝氨酸

  摘要：

  我们已经证明，在强碱性条件下，容易获得的酰胺基-酮基化合物5，具有预先安排的羰基和甘氨酸部分，很容易发生完全和高度非对映选择性的环化反应，从而提供了对构象受限的苯基丝氨酸衍生物4的通用且实用的途径。较高的化学收率，几乎完全的非对映选择性以及实验程序的操作便利性，使得该方法可用于制备这些非对映体纯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01172-4
• 作为产物：
  描述：

  (二苄基氨基)乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-苯甲酰基苯基)-2-(二苄基氨基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性合成新的，基于甲氧苯乙烯的类型的构象受约束的β-苯基丝氨酸

  摘要：

  我们已经证明，在强碱性条件下，容易获得的酰胺基-酮基化合物5，具有预先安排的羰基和甘氨酸部分，很容易发生完全和高度非对映选择性的环化反应，从而提供了对构象受限的苯基丝氨酸衍生物4的通用且实用的途径。较高的化学收率，几乎完全的非对映选择性以及实验程序的操作便利性，使得该方法可用于制备这些非对映体纯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01172-4

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of a New Generation of Modular Nucleophilic Glycine Equivalents for the Efficient Synthesis of Sterically Constrained α-Amino Acids
  作者：Trevor K. Ellis、Hisanori Ueki、Takeshi Yamada、Yasufumi Ohfune、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1021/jo0616198

  日期：2006.10.1

  A new generation of modular achiral glycine equivalents have been evaluated with respect to their synthetic utility for the production of tailor-made, sterically constrained α-amino acids, which proved to be the most efficient approach developed to date for the synthesis of symmetrical α,α-disubstituted-α-amino acids. Among the new series of achiral glycine equivalents, one was found to be a superior

  已评估了新一代模块化的非手性甘氨酸等效物在合成中的应用，以生产量身定制的，空间受限的α-氨基酸，这被证明是迄今为止开发出的最有效的合成对称α的方法， α-二取代-α-氨基酸。在新的非手性甘氨酸等效物系列中，发现其中一个是对于具有各种（R）-或（S）-N-（E-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮代表空间受限的β-取代焦谷氨酸的一般和实用合成。特别地，这些络合物的应用允许制备几种β-取代的焦谷氨酸，其在结构中包括释放电子和空间上要求的取代基，从而提高了合成效率并扩展了这些迈克尔加成反应的通用性。
• New generation of nucleophilic glycine equivalents
  作者：Trevor K. Ellis、Hisanori Ueki、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.050

  日期：2005.2

  A new generation of nucleophilic glycine equivalents, designed to contain a functional framework, that allows control over the physical properties as well as the reactivity, is described. The reactivity of these nucleophilic glycine equivalents have been compared to previously described examples with the application of various transformations such as alkyl halide alkylations, Michael additions, and aldol condensations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly diastereoselective synthesis of new, carbostyril-based type of conformationally-constrained β-phenylserines
  作者：Hisanori Ueki、Trevor K Ellis、Masood A Khan、Vadim A Soloshonok

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01172-4

  日期：2003.9

  prearranged carbonyl and glycine moieties, under strongly basic conditions easily undergo complete and highly diastereoselective cyclization, affording a generalized and practical access to the conformationally constrained phenylserine derivatives 4. High chemical yields, virtually complete diastereoselectivity combined with the operational convenience of the experimental procedures render this method useful

  我们已经证明，在强碱性条件下，容易获得的酰胺基-酮基化合物5，具有预先安排的羰基和甘氨酸部分，很容易发生完全和高度非对映选择性的环化反应，从而提供了对构象受限的苯基丝氨酸衍生物4的通用且实用的途径。较高的化学收率，几乎完全的非对映选择性以及实验程序的操作便利性，使得该方法可用于制备这些非对映体纯的衍生物。