(Z)-(2R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dihydroxy-hept-3-enedioic acid dimethyl ester | 646058-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(2R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dihydroxy-hept-3-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dihydroxyhept-3-enedioate
• CAS: 646058-46-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇Si
• 分子量: 348.469
• InChiKey: XJSYHPOMWWTVSI-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dihydroxy-hept-3-enedioic acid dimethyl ester 在 rhodium on alumina 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到dimethyl (2R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dihydroxyheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama aldol反应的串联和双向不对称催化

  摘要：

  加入过量的醛3时，通过联萘酚衍生的手性钛络合物（BINOL-Ti：1）的不对称催化，甲硅烷基烯醇醚2的Mukaiyama aldol反应以串联和双向方式进行。甲硅烷基烯醇醚4的分离产率为77％，ee高于99％，de高于99％。当前的不对称催化Mukaiyamayama羟醛反应的特征在于产物手性从单向羟醛中间体6（98.5％ee，R）转变为双向产物4（99.6％ee，RR）时的扩增现象。伪C 2对称乘积4的进一步变换（> 99％ee，> 99％de）的保护形式，因为已建立甲硅烷基烯醇醚，从而导致潜在的有效HIVP抑制剂9a类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02376-3
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester 在 (R)-binaphthol 、 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(2R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dihydroxy-hept-3-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama aldol反应的串联和双向不对称催化

  摘要：

  加入过量的醛3时，通过联萘酚衍生的手性钛络合物（BINOL-Ti：1）的不对称催化，甲硅烷基烯醇醚2的Mukaiyama aldol反应以串联和双向方式进行。甲硅烷基烯醇醚4的分离产率为77％，ee高于99％，de高于99％。当前的不对称催化Mukaiyamayama羟醛反应的特征在于产物手性从单向羟醛中间体6（98.5％ee，R）转变为双向产物4（99.6％ee，RR）时的扩增现象。伪C 2对称乘积4的进一步变换（> 99％ee，> 99％de）的保护形式，因为已建立甲硅烷基烯醇醚，从而导致潜在的有效HIVP抑制剂9a类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02376-3