N-[Z-{1-[(2-trimethylsilylethoxy)carbonyl]-6-bromoindole}-3-ethenyl]-α-methoxyoxoacetamide | 639477-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[Z-{1-[(2-trimethylsilylethoxy)carbonyl]-6-bromoindole}-3-ethenyl]-α-methoxyoxoacetamide
• CAS: 639477-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 323.146
• InChiKey: ZONFWYBOTRAVDW-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[Z-{1-[(2-trimethylsilylethoxy)carbonyl]-6-bromoindole}-3-ethenyl]-α-methoxyoxoacetamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到igzamide
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of indolic enamides: coscinamide A, coscinamide B, and igzamide

  摘要：

  A concise synthesis of indolic enamides coscinamide A, coscinamide B, and the brominated tryptamine derivative igzamide is described. Both E- and Z-isomers of these natural compounds were obtained during the thermally assisted dehydration reaction and were tested for antitumor activity. Coscinamide B was found to possess antitumor activity against DU145 with an IC50 of 7.6 mu g/mL. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.030
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.3h， 生成 N-[Z-{1-[(2-trimethylsilylethoxy)carbonyl]-6-bromoindole}-3-ethenyl]-α-methoxyoxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on indolic enamides

  摘要：

  We report a facile method for preparing enamides, based on the Curtius rearrangement and acylation of alkenylcarbamate. Using this approach, total syntheses of coscinamides, chondriamides, and igzamide were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.011