3-((4-isopropoxyphenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 1607027-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((4-isopropoxyphenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1607027-39-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: ZPBYSTDIEMBMCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-2-基)-二苯基-甲醇 、 3-((4-isopropoxyphenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-(2-benzhydryl-1H-indol-3-yl)-3-((4-isopropoxyphenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化2-吲哚甲醇与环状烯胺酮和酸酐的区域选择性反应，生成C3官能化的吲哚衍生物†

  摘要：

  在布朗斯台德酸的存在下，已经确定了2-吲哚基甲醇被亲核试剂如环烯胺和环酐的异常区域选择性取代，这有效地提供了具有高产率和区域专一性的具有结构多样性的C3官能化的吲哚衍生物（40个例子，最多99个例子） ％ 屈服）。使用这种方法，将吲哚的C3位的反应性从亲核性转变为亲电性，这可以作为有机合成中的“主动”策略。

  DOI：

  10.1039/c6ob01282e

文献信息

• Catalytic Chemo-, <i>E</i>/<i>Z</i>-, and Enantioselective Cyclizations of <i>o</i>-Hydroxybenzyl Alcohols with Dimedone-Derived Enaminones
  作者：Jia-Jia Zhao、Yu-Chen Zhang、Meng-Meng Xu、Man Tang、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01613

  日期：2015.10.16

  A catalytic chemo-, E/Z-, and enantioselective o-hydroxybenzyl alcohols with dimedone-derived enaminones has been established, which not only realized a chemoselective C1,2 cyclization of enaminones but also achieved the catalytic asymmetric construction of the biologically important tetrahydroxanthene framework with high E/Z- and enantioselectivities (all >95:5 E/Z, up to 98% yield, 97:3 er). This approach not only represents the first catalytic asymmetric C1,2 cyclization of enaminones with o-hydroxybenzyl alcohols but also provides an efficient strategy for constructing oxygenous heterocyclic frameworks with optical purity.
• Catalytic Asymmetric Aza-ene Reaction of 3-Indolylmethanols with Cyclic Enaminones: Enantioselective Approach to C3-Functionalized Indoles
  作者：Wei Tan、Bai-Xiang Du、Xin Li、Xu Zhu、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/jo500644v

  日期：2014.5.16

  The catalytic asymmetric aza-ene reactions of 3-indolylmethanols with cyclic enaminones and the highly enantioselective aza-ene reactions utilizing cyclic aza-ene components have been established, which directly assemble isatin-derived 3-indolylmethanols and dimedone-derived enaminones into C3-functionalized chiral indoles with one all-carbon quaternary stereogenic center in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, up to 95:5 er).