ningpogenine | 94707-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: ningpogenine
• 英文别名: ningpogenin；6α,7-bis(hydroxymethyl)-cis-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-ene；[(3aR,4S,6aR)-5-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl]methanol
• CAS: 94707-63-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: QCZMBBWKHAYATJ-HLTSFMKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ningpogenine 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2,8-dioxatricyclo<6.3.0.0^6,10>undecane
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversion of 6-hydroxy-.DELTA.7-iridoid glucosides into cis-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-enes and transformation into Corey's lactone analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a010
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxyethyl-3,4-di(hydroxymethyl)cyclopenta-2-en-1-ol 在 盐酸 作用下， 生成 ningpogenine
  参考文献：
  名称：

  Organomercury chemistry of iridoid glucosides. 1. Chemoselective hydroxymercuration-demercuration of aucubin: a cheaper and efficient approach to epimeric isoeucommiols and 6,7-bis(hydroxymethyl)-cis-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a026

文献信息

• Lee, An-Yang; Chang, Meng-Yang; Chang, Nein-Chen, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 2, p. 295 - 302
  作者：Lee, An-Yang、Chang, Meng-Yang、Chang, Nein-Chen

  DOI：——

  日期：——
• Iridoid-related aglycone and its glycosides from Scrophularia ningpoensis
  作者：Jingfang Qian、Dieter Hunkler、Horst Rimpler

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80037-f

  日期：1992.3
• Organomercury chemistry of iridoid glucosides. 1. Chemoselective hydroxymercuration-demercuration of aucubin: a cheaper and efficient approach to epimeric isoeucommiols and 6,7-bis(hydroxymethyl)-cis-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-enes
  作者：Giuseppe Carnevale、Enrico Davini、Carlo Iavarone、Corrado Trogolo

  DOI：10.1021/jo00257a026

  日期：1988.10
• One-pot conversion of 6-hydroxy-.DELTA.7-iridoid glucosides into cis-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-enes and transformation into Corey's lactone analog
  作者：Carlo Bonini、Carlo Iavarone、Corrado Trogolo、Romano Di Fabio

  DOI：10.1021/jo00207a010

  日期：1985.4