Isoxazol-5-ylboronic acid | 1207539-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Isoxazol-5-ylboronic acid
• 英文别名: 1,2-oxazol-5-ylboronic acid
• CAS: 1207539-54-5
• 化学式: C₃H₄BNO₃
• 分子量: 112.881
• InChiKey: LSJYGHCORMEKKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(3-chloro-4-isopropoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole 、 Isoxazol-5-ylboronic acid 生成 5-[5-(3-Chloro-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并吡啶作为鞘氨醇1-磷酸受体3（S1P 3）的低剂量口服S1P 1激动剂的发现

  摘要：

  FTY720是第一个批准用于治疗复发缓解型多发性硬化症患者的口服小分子药物。它是S1P 1受体的有效激动剂，但对S1P 3受体的选择性缺乏与临床中观察到的大多数心血管副作用有关。这些发现引发了为识别第二代S1P 3 -S1P 1而付出的巨大努力。激动剂。我们最近公开了一系列符合这些标准的口服活性四氢异喹啉（THIQ）化合物。在本文中，我们描述了我们如何定义和实施旨在发现选择性结构不同的后续激动剂的策略。这项努力最终鉴定出一系列口服活性四氢吡唑并吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01512

文献信息

• Discovery and optimization of potent and selective imidazopyridine and imidazopyridazine mTOR inhibitors
  作者：Emily A. Peterson、Alessandro A. Boezio、Paul S. Andrews、Christiane M. Boezio、Tammy L. Bush、Alan C. Cheng、Deborah Choquette、James R. Coats、Adria E. Colletti、Katrina W. Copeland、Michelle DuPont、Russell Graceffa、Barbara Grubinska、Joseph L. Kim、Richard T. Lewis、Jingzhou Liu、Erin L. Mullady、Michele H. Potashman、Karina Romero、Paul L. Shaffer、Mary K. Stanton、John C. Stellwagen、Yohannes Teffera、Shuyan Yi、Ti Cai、Daniel S. La

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.033

  日期：2012.8

  of our program to discover ATP-competitive mTOR inhibitors that demonstrate improved pharmacokinetic properties and selectivity compared to our previous leads. Through targeted SAR and structure-guided design, new imidazopyridine and imidazopyridazine scaffolds were identified that demonstrated superior inhibition of mTOR in cellular assays, selectivity over the closely related PIKK family and improved

  mTOR是多种生长因子下游细胞信号传导的关键调节剂。mTOR / PI3K / AKT途径在人类癌症中经常发生突变，因此是重要的肿瘤学靶标。在本文中，我们报告了我们开发发现与ATP竞争的mTOR抑制剂的程序的进展，这些抑制剂与我们以前的产品相比具有更高的药代动力学特性和选择性。通过有针对性的SAR和结构导向的设计，鉴定出了新的咪唑并吡啶和咪唑并哒嗪支架，它们在细胞测定中表现出对mTOR的优异抑制作用，在密切相关的PIKK家族中具有选择性，并且比我们以前报道的苯并咪唑系列具有​​更高的体内清除率。
• Discovery of Tetrahydropyrazolopyridine as Sphingosine 1-Phosphate Receptor 3 (S1P₃)-Sparing S1P₁ Agonists Active at Low Oral Doses
  作者：Emmanuel H. Demont、James M. Bailey、Rino A. Bit、Jack A. Brown、Colin A. Campbell、Nigel Deeks、Simon J. Dowell、Colin Eldred、Pam Gaskin、James R. J. Gray、Andrea Haynes、David J. Hirst、Duncan S. Holmes、Umesh Kumar、Mary A. Morse、Greg J. Osborne、Jessica F. Renaux、Gail A. L. Seal、Chris A. Smethurst、Simon Taylor、Robert Watson、Robert Willis、Jason Witherington

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01512

  日期：2016.2.11

  S1P1 agonists. We have recently disclosed a series of orally active tetrahydroisoquinoline (THIQ) compounds matching these criteria. In this paper we describe how we defined and implemented a strategy aiming at the discovery of selective structurally distinct follow-up agonists. This effort culminated with the identification of a series of orally active tetrahydropyrazolopyridines.

  FTY720是第一个批准用于治疗复发缓解型多发性硬化症患者的口服小分子药物。它是S1P 1受体的有效激动剂，但对S1P 3受体的选择性缺乏与临床中观察到的大多数心血管副作用有关。这些发现引发了为识别第二代S1P 3 -S1P 1而付出的巨大努力。激动剂。我们最近公开了一系列符合这些标准的口服活性四氢异喹啉（THIQ）化合物。在本文中，我们描述了我们如何定义和实施旨在发现选择性结构不同的后续激动剂的策略。这项努力最终鉴定出一系列口服活性四氢吡唑并吡啶。