tert-butyl (+/-)-7α-methoxy-7β-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylideneamino)-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate | 70141-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl (+/-)-7α-methoxy-7β-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylideneamino)-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate
• CAS: 70141-88-7；74561-45-8
• 化学式: C₂₈H₃₇F₃N₂O₅S
• 分子量: 570.673
• InChiKey: HLMAHCFWKAZWRO-KCWPFWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  88.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (+/-)-7α-methoxy-7β-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylideneamino)-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 吉拉尔特试剂 T 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以82.7 mg的产率得到tert-butyl (+/-)-7β-amino-7α-methoxy-3-trifluoromethyl-2-cephem-4α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Trifluoromethylcephalosporins. II. Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives.

  摘要：

  合成了 3-三氟甲基-3-头孢-4-羧酸的各种酰氨基衍生物，并进行了体外抗菌活性测试。本文合成的 3-三氟甲基头孢菌素衍生物是 7α- 和 7β- 乙酰氨基-3-头孢-、7α-甲氧基-7β-乙酰氨基-3-头孢-和 7β- 乙酰氨基-2-头孢-4-羧酸。在这些化合物中，R-扁桃酰氨基衍生物（IIIb）在 pH 值为 7.0 时对革兰氏阴性菌的抗菌活性最高。将 2-噻吩乙酰胺基和苯基甘氨酰氨基衍生物的最小抑菌浓度值与 3-甲基和 3-氯类似物的最小抑菌浓度值进行了比较，并讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.70
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 lead dioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (+/-)-7α-methoxy-7β-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylideneamino)-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Trifluoromethylcephalosporins. II. Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives.

  摘要：

  合成了 3-三氟甲基-3-头孢-4-羧酸的各种酰氨基衍生物，并进行了体外抗菌活性测试。本文合成的 3-三氟甲基头孢菌素衍生物是 7α- 和 7β- 乙酰氨基-3-头孢-、7α-甲氧基-7β-乙酰氨基-3-头孢-和 7β- 乙酰氨基-2-头孢-4-羧酸。在这些化合物中，R-扁桃酰氨基衍生物（IIIb）在 pH 值为 7.0 时对革兰氏阴性菌的抗菌活性最高。将 2-噻吩乙酰胺基和苯基甘氨酰氨基衍生物的最小抑菌浓度值与 3-甲基和 3-氯类似物的最小抑菌浓度值进行了比较，并讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.70