1-(3-(2-methoxycarbonylethyl)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴-isobutyrylcytosine | 138866-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-(3-(2-methoxycarbonylethyl)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴-isobutyrylcytosine
• 英文别名: 1-[3-(2-methoxycarbonylethyl)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-N⁴-isobutyrylcytosine；methyl 3-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[4-(2-methylpropanoylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]propanoate
• CAS: 138866-77-0
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₆
• 分子量: 367.402
• InChiKey: BJSQTQHKGIRXML-OUCADQQQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(2-methoxycarbonylethyl)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴-isobutyrylcytosine 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(3-(2-methylaminocarbonylethyl)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  3-(2-氰乙基)-和3-(2-甲氧羰基乙基)-2,3-二脱氧-α-D-赤型戊呋喃糖苷的自由基合成及其在合成潜在抗病毒核苷中的应用

  摘要：

  在三丁基氢化锡和自由基引发剂 (AIBN) 存在下，不同的碳水化合物离析物 2、5 和 7 与丙烯腈发生自由基反应，得到甲基 3-(2-氰乙基)-2,3-二脱氧戊呋喃糖苷 3a 和 6。 2与丙烯酸甲酯反应得到3-(2-甲氧基羰基乙基>-2,3-二脱氧戊呋喃糖3b。3a与甲硅烷基化尿嘧啶核苷偶联得到β-和α-核苷8和9的异头混合物，脱保护得到10和11，分别。3b 与甲硅烷基化 N4-异丁酰胞嘧啶的类似反应得到 12 和 13，它们被脱保护，分别得到最终的核苷 16 和 17。化合物 10a、11、14-17 都没有显示出显着的抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241203
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl-3-hydroxy-5α-methoxytetrahydrofuran 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-(2-methoxycarbonylethyl)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴-isobutyrylcytosine
  参考文献：
  名称：

  3-(2-氰乙基)-和3-(2-甲氧羰基乙基)-2,3-二脱氧-α-D-赤型戊呋喃糖苷的自由基合成及其在合成潜在抗病毒核苷中的应用

  摘要：

  在三丁基氢化锡和自由基引发剂 (AIBN) 存在下，不同的碳水化合物离析物 2、5 和 7 与丙烯腈发生自由基反应，得到甲基 3-(2-氰乙基)-2,3-二脱氧戊呋喃糖苷 3a 和 6。 2与丙烯酸甲酯反应得到3-(2-甲氧基羰基乙基>-2,3-二脱氧戊呋喃糖3b。3a与甲硅烷基化尿嘧啶核苷偶联得到β-和α-核苷8和9的异头混合物，脱保护得到10和11，分别。3b 与甲硅烷基化 N4-异丁酰胞嘧啶的类似反应得到 12 和 13，它们被脱保护，分别得到最终的核苷 16 和 17。化合物 10a、11、14-17 都没有显示出显着的抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241203