4-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-5-nitro-pentanoic acid methyl ester | 1401519-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-5-nitro-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 1401519-99-0
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₅
• 分子量: 377.825
• InChiKey: IVQVEWYVTWJBRW-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-甲氧基肉桂醛 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 potassium carbonate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 4-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-5-nitro-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Nucleophilic Heterocyclic Carbene Mediated Stereoselective Conjugate Addition of Enals to Nitrostyrenes via Homoenolate

  摘要：

  A stereoselective Michael addition of homoenolate, generated from enals by nucleophilic heterocyclic carbene (NHC) catalysis, to beta-nitrostyrenes is reported for the first time. The products of this reaction obtained in good yields are of potential value in the synthesis of a variety of acyclic and heterocyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol901918x

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Homoenolate-Addition Reaction of Enals and Nitroalkenes: Asymmetric Synthesis of 5-Carbon-Synthon δ-Nitroesters
  作者：Biswajit Maji、Li Ji、Siming Wang、Seenuvasan Vedachalam、Rakesh Ganguly、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201203449

  日期：2012.8.13

  Synthesizing synthons: The highly enantioselective title reaction is described. It employs catalytic amounts of N‐heterocyclic carbene precursors and transforms a broad range of nitroalkenes, such as nitrodienes, nitroenynes, and nitrostyrenes, through reaction with a broad range of enals, into δ‐nitroesters via homoenolate intermediates (see scheme).

  合成合成子：描述了高度对映选择性的标题反应。它利用催化量的N杂环卡宾前体，通过与多种烯类反应，通过均烯酸酯中间体将多种硝基链烯（如硝基二烯，硝基炔和硝基苯乙烯）转化为δ-硝基酯（参见方案）。