3-苄基-3H-苯并噻唑-2-酮 | 22291-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-苄基-3H-苯并噻唑-2-酮
• 英文名称: 3-benzylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-1,3-benzothiazol-2(3H)-one；3-benzyl-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 22291-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• mdl: MFCD00093028
• 分子量: 241.313
• InChiKey: RPMOZTXHJDAKOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  177-178 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-3H-苯并噻唑-2-酮 、 二乙基丙二酸二乙酯 在 potassium cyanide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55%的产率得到Benzyl-(2-ethylsulfanyl-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过N-取代的2（3 H）-苯并噻唑酮的意外开环合成2-（乙基硫烷基）苯胺衍生物

  摘要：

  水-DMSO加盐（KCN或NaCN）对双取代双酯二酯的脱碳烷氧基化反应是制备相应单酯的便捷制备途径。在此，我们描述了一种有效且非常简单的方法，可在双取代双键二酯KCN存在的情况下，通过相应的N-取代-2（3 H）-苯并噻唑酮的意外开环来制备2-（乙基硫烷基）苯胺衍生物。和水– DMSO。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.141
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基苯并噻唑鎓 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到3-苄基-3H-苯并噻唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  唑类 的无金属C（sp 2）–H官能化：K 2 CO 3 / I 2介导的氧化，氨基化和氨基化†

  摘要：

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob00535d

文献信息

• Metal-free C(sp²)–H functionalization of azoles: K₂CO₃/I₂-mediated oxidation, imination, and amination
  作者：Ranajit Das、Mainak Banerjee、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/c8ob00535d

  日期：——

  available simple K2CO3/I2 reagent combination. The iodinated azole adduct, produced via the in situ generation of N-heterocyclic carbene, is the key intermediate for C2−H oxidation, imination, and amination of azoles. Significantly, these reactions proceed under mild conditions with high to excellent yields, are scalable to large quantity and exhibit a broad substrate scope. Interestingly, this direct

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 2(3<i>H</i>)-Benzoxazolone and 2(3<i>H</i>)-Benzothiazolone Derivatives
  作者：Huseyin Ucar、Kim Van derpoorten、Silvia Cacciaguerra、Santi Spampinato、James P. Stables、Paul Depovere、Majed Isa、Bernard Masereel、Jacques Delarge、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1021/jm970682+

  日期：1998.3.1

  relationship between the 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone derivatives' structures and anticonvulsant activity. Several of these compounds showed significant anticonvulsant activity. Compounds 43 and 45 were the most active of the series against MES-induced seizures with ED50 values of 8.7 and 7.6 mg/kg, respectively. Compound 45 displayed good protection against MES-induced seizures and low toxicity

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。
• Studies on pyrimidine derivatives and related compounds. XCIV. On the oxidation products of 2-substituted-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-3-one derivatives.
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、HIROSHI HARADA

  DOI：10.1248/cpb.28.769

  日期：——

  Hydrogen peroxide oxidation of 4-(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl) methyl-6-(2-hydroxyethyl)-2-(2-methoxyphenyl)-4-methyl-2, 3-dihydro-4H-1, 4-thiazin-3-one (1c) gave N-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-N-[1-(2-oxido-1, 2-oxathiolan-3-yliden)ethyl] (2-methoxyphenyl)oxalamide (3b) and 2-oxido-1, 2-oxathiolane-3-spiro-3'-[1'-(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl-4'-hydroxy-2'-methylene-4'-(2-methoxyphenyl)-tetrahydropyrrol-5'-one] (6). The former product (3b) was transformed into another product (6) under oxidative reaction conditions and 6 led to the known 1-(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl-4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-Δ2-pyrrolin-5-one (4) and 2-aza-2-(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl-4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-8-oxabicyclo [3.3.0] octan-3-one (5) on acid or alkali treatment. On the other hand, an oxalamide (3d) having a 2-anisyl substituent was recovered under the same reaction conditions. The same reaction with 2-aryl-4-benzyl-2, 3-dihydro-4H-1, 4-benzothiazin-3-ones (12a-c) afforded 2-aryl-4-benzyl-2-hydroxy-2, 3-dihydro-4H-1, 4-benzothiazin-3-ones (13a-c), bis-(2-aryloxalylaminophenyl)-1, 1'-disulfide (14a-b) and 2-aryl-4-benzyl-3-oxo-2, 3-dihydro-4H-1, 4-benzothiazine-1, 1-dioxide (15a-c), while 4-benzyl-2-methyl-2, 3-dihydro-4H-1, 4-benzothiazine-1, 3-dioxide (16b) was mainly obtained in the oxidation of the 2-methyl derivative (12d), which was converted into 4-benzyl-2-hydroxy-2-methyl-2, 3-dihydro-4H-1, 4-benzothiazin-3-oxide (13d) via a Pummerer-type rearrangement. The reaction mechanism is discussed.

  4-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-6-(2-羟乙基)-2-(2-甲氧基苯基)-4-甲基-2, 3-二氢-4H-1的过氧化氢氧化, 4-噻嗪-3-酮 (1c) 得到 N-[(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基]-N-[1-(2-oxydo-1, 2-oxathiolan-3-yliden) )乙基](2-甲氧基苯基)草酰胺(3b)和2-氧化-1, 2-氧硫杂环戊烷-3-螺-3'-[1'-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-4 '-羟基-2'-亚甲基-4'-(2-甲氧基苯基)-四氢吡咯-5'-酮](6)。前产物(3b)在氧化反应条件下转化为另一种产物(6)，6产生已知的1-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-4-羟基-3-(2-羟乙基)-4-(2-甲氧基苯基)-2-甲基-Δ2-吡咯啉-5-酮(4)和2-氮杂-2-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-4-羟基-4-(2-甲氧基苯基)-1-甲基-8-氧杂双环[3.3.0]辛烷-3-酮(5)经酸或碱处理。另一方面，在相同的反应条件下回收具有2-茴香基取代基的草酰胺(3d)。与 2-芳基-4-苄基-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-3-酮 (12a-c) 进行相同的反应，得到 2-芳基-4-苄基-2-羟基-2, 3 -二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-3-酮 (13a-c), 双-(2-芳基草酰基氨基苯基)-1, 1'-二硫化物 (14a-b) 和 2-芳基-4-苄基-3- oxo-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-1, 1-二氧化物 (15a-c)，而 4-苄基-2-甲基-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪- 1, 3-二氧化物(16b)主要是在2-甲基衍生物(12d)氧化过程中得到，转化为4-苄基-2-羟基-2-甲基-2, 3-二氢-4H-1，通过普默勒型重排得到 4-苯并噻嗪-3-氧化物 (13d)。讨论了反应机理。
• Cobalt‐Catalyzed Hydrolysis/C−H Thiolation Cascade Reaction of <i>N</i> ‐Aryl Thiocarbamoyl Fluorides with Water: Access to 3‐Alkyl‐2(3H)‐Benzothiazolones
  作者：Miao Yu、Long Zhen、Liqin Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202200426

  日期：2022.10.18

  A cobalt-catalyzed cascade reaction of N-aryl thiocarbamoyl fluorides and water has been developed, providing access to 3-alkyl-2(3H)-benzothiazolones in 48–83% yields. This protocol for 3-alkyl-2(3H)-benzothiazolones precludes bad-smell and toxic reagents. Mechanistic studies suggest that the transformation proceeds through hydrolysis followed by dehydrogenative coupling to form C−S bond involving

  已经开发了N-芳基硫代氨基甲酰氟和水的钴催化级联反应，以 48-83% 的产率获得 3-烷基-2(3H)-苯并噻唑酮。该 3-烷基-2(3H)-苯并噻唑酮协议排除了难闻和有毒的试剂。机理研究表明，转化通过水解进行，然后脱氢偶联形成涉及自由基过程的 C-S 键。
• 一种N-苄基苯并杂环酮化合物的制备方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN115043789B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种N‑苄基苯并杂环酮化合物的制备方法，苯甲醇衍生物与苯并杂环化合物在亚磷酸、碘、碱以及溶剂存在的条件下加热反应，制得N‑苄基苯并杂环酮化合物。本发明选用廉价易得的苯甲醇衍生物为苄基化试剂，以亚磷酸和单质碘为促进剂，在碱存在下，通过与苯并杂环化合物直接反应一锅一步高效实现了N‑苄基苯并杂环酮化合物的制备，具有无需过渡金属，原料廉价易得，底物范围广，绿色环保等优点，避免了使用危险试剂、过渡金属催化剂及多步反应的局限，有利于工业化生产。