3-苄基苯并噻唑鎓 | 4614-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-苄基苯并噻唑鎓
• 中文别名: 乙基甲基(4R)-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯
• 英文名称: 3-benzylbenzothiazolium bromide
• 英文别名: 3-Benzylbenzothiazolium；3-benzyl-1,3-benzothiazol-3-ium;bromide
• CAS: 4614-22-6
• 化学式: Br*C₁₄H₁₂NS
• 分子量: 306.226
• InChiKey: KRPUXJPMHKGIRZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基苯并噻唑鎓 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以89%的产率得到3-苄基-1,3-苯并噻唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  通过TBPB促进元素硫与烯胺酮的氧化级联反应制备噻唑-2-硫酮。

  摘要：

  描述了一种通过氧化级联环化策略构建噻唑-2-硫酮的空前方法。该新方案涉及在一次操作中通过级联的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键硫化和在烯胺酮结构上同时形成两个C键和一个C═S键的过程。C（sp 3）–H键硫羰基化。这种转化可以有效地合成简单的烯胺酮与元素硫，并以中等至极好的收率合成具有宽泛耐受性的噻唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00751
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 生成 3-苄基苯并噻唑鎓
  参考文献：
  名称：

  SUTORIS, V.;HALGAS, J.;SEKERKA, V.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed selective difunctionalization of N-heteroarenes through a halogen atom transfer radical process
  作者：Hui-Lin Fang、Qiu Sun、Rong Ye、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj03471d

  日期：——

  A highly regioselective Cu-catalyzed difunctionalization of different N-heteroarene salts such as quinolinium and benzothiazolim salts was developed with ether and X− (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involved the combination of oxidative coupling, selective free radical resonance and a copper-catalyzed halogen atom-transfer radical process. The regiochemistry

  不同的N-杂芳烃盐，例如喹啉和benzothiazolim盐的高度选择性的Cu催化的difunctionalization用乙醚研制和X -（X为Br，cl）作为在温和条件下的卤素源。该转变涉及氧化偶联，选择性自由基共振和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。通过DFT计算进一步证实了区域化学。这种方法不仅提供了一种有效的方法来制备各种取代的azaarenes而且实现C的选择性结构（SP 2）-X（X为Br，cl）选自卤素阴离子和亲核碳原子键经由自由基过程。
• Light-driven selective aerobic oxidation of (iso)quinoliniums and related heterocycles
  作者：Meimei Zhou、Keyang Yu、Jianxin Liu、Weimei Shi、Yingming Pan、Haitao Tang、Xiangjun Peng、Qian Liu、Hengshan Wang

  DOI：10.1039/d1ra01226f

  日期：——

  Selective C1–H/C4–H carbonylation of N-methylene iminium salts, catalyzed by visible-light photoredox and oxygen in the air, has been reported. A ruthenium complex acts as a chemical switch to conduct two different reaction pathways and to afford two different kinds of products. In the absence of the ruthenium complex, the Csp2–H bonds adjacent to the nitrogen atoms are oxidized to α-lactams by the

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。
• Piano-stool benzothiazol-2-ylidene Ru(II) complexes for effective transfer hydrogenation of carbonyls
  作者：Zeynep İpek Oruç、Lütfiye Gök、Hayati Türkmen、Onur Şahin、Orhan Büyükgüngör、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.003

  日期：2016.4

  HBr) (1a-j) with a variety of alkyl chain or benzyl substituents on N atom were prepared. The synthesis of ruthenium(II) (NSHC) complexes, (2a–j) could be achieved by in situ deprotonation of benzothiazolium salts with Ag2O and [RuCl2(p-cymene)]2. They were characterized by 1H, 13C, 19F NMR, IR spectroscopy and elemental analysis. The molecular structures of 2d, 2e and 2g were ascertained by single-crystal

  制备了在N原子上具有多种烷基链或苄基取代基的溴化噻唑鎓溴化物（NSHC.HBr）（1a-j）。钌（II）（NSHC）配合物（2a–j）的合成可以通过用Ag 2 O和[RuCl 2（p- cymene）] 2对苯并噻唑鎓盐进行原位去质子化来实现。它们的特征在于1 H，13 C，19 F NMR，IR光谱和元素分析。通过单晶X射线衍射研究确定了2d，2e和2g的分子结构。配合物的催化特性，（2a–j），研究了在酮和醛的转移加氢（TH）中具有给电子或吸电子基团的醛的收率好至极好。在苯并噻唑-2-亚烷基配合物（2g，2j）的N原子上存在CH 2（CH 2）16 CH 3或CH 2 C 6 F 5表示对TH反应的最高活性。N-烷基取代的钌（II）（NSHC）配合物（2h–j）的催化性能可能通过胶束效应来解释。
• Ruthenium(ii) N,S-heterocyclic carbene complexes and transfer hydrogenation of ketones
  作者：Nini Ding、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c0dt00562b

  日期：——

  A series of ruthenium(II) N,S-heterocyclic carbene (NSHC) complexes RuIIX(RCOO)(PPh3)2(3-R′BzTh) (BzTh = benzothiazol-2-ylidene; R = Me, R′/X = Bz/Br (4), Pri/I (6), Bui/I (8); R = Et, R′/X = Bz/Br (5), Pri/I (7), Bui/I (9)) have been synthesized and characterized. Single-crystal X-ray structural analysis revealed that in each case the Ru(II) center adopts an essentially octahedral geometry, coordinated

  一系列 钌（II）N，S-杂环卡宾 （非甾体抗炎药）配合物 Ru II X（RCOO）（PPh 3）2（3-R′BzTh） （z = 苯并噻唑-2-亚烷基; R =我，R′/ X = Bz /溴（4），Pr i / I（6），Bu i / I（8）；R = Et，R′/ X = Bz /溴（5），Pr i / I（7），Bu i / I（9））已经合成并表征。单晶X-射线结构分析显示，在每种情况下的Ru（II）中心采用基本上八面体几何构，由两个配位反式-取向PPh 3 由NSHC完成，螯合 羧酸盐 和卤化物X（X = 溴（4–5），X = I（6–9））配体。虽然噻唑-2-基二烯 钌（II） 建立复合物并将其应用于复分解，这些 苯并噻唑-2-亚烷基配合物（4–9）是同类产品中的第一个。已经研究和讨论了它们对酮转移氢化的催化活性。
• Metal-free C(sp²)–H functionalization of azoles: K₂CO₃/I₂-mediated oxidation, imination, and amination
  作者：Ranajit Das、Mainak Banerjee、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/c8ob00535d

  日期：——

  available simple K2CO3/I2 reagent combination. The iodinated azole adduct, produced via the in situ generation of N-heterocyclic carbene, is the key intermediate for C2−H oxidation, imination, and amination of azoles. Significantly, these reactions proceed under mild conditions with high to excellent yields, are scalable to large quantity and exhibit a broad substrate scope. Interestingly, this direct

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。