2-[(2R)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-1-phenyl-(1R)-ethan-1-ol | 678196-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(2R)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-1-phenyl-(1R)-ethan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-phenyl-2-[(6R)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-6-yl]ethanol
• CAS: 678196-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: RYIJQONWSLLDMF-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-1-phenyl-(1R)-ethan-1-ol 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到norallosedamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-allosedamine的立体选择性合成

  摘要：

  公开了（-）-烯丙二胺的立体选择性合成。β-Aminosulfoxide 4通过亚磺酰基的阴离子的缩合生成的立体选择性2与Ñ -Ts亚胺3。通过分子内的亚磺酰基基团参与获得溴代醇5，并使用闭环复分解（RCM）反应对别三胺的哌啶环进行精制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.129
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,4-甲基-N-(3-苯基-2-亚丙烯基)-,(E,E)- 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium amalgam 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.74h， 生成 2-[(2R)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-1-phenyl-(1R)-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-allosedamine的立体选择性合成

  摘要：

  公开了（-）-烯丙二胺的立体选择性合成。β-Aminosulfoxide 4通过亚磺酰基的阴离子的缩合生成的立体选择性2与Ñ -Ts亚胺3。通过分子内的亚磺酰基基团参与获得溴代醇5，并使用闭环复分解（RCM）反应对别三胺的哌啶环进行精制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.129

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-allosedamine and (1R,3R)-HPA-12 from β-p-toluenesulfonamido-γ,δ-unsaturated sulfoxide
  作者：Sadagopan Raghavan、A. Rajender

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.019

  日期：2004.5

  A stereoselective synthesis of (−)-allosedamine and HPA-12 is disclosed. The key steps of the synthesis include the diastereoselective synthesis of a β-sulfonamido unsaturated sulfoxide, elaboration of a bromohydrin via intramolecular sulfinyl group participation and a ring-closing metathesis reaction for the construction of the piperidine ring of allosedamine.

  公开了（-）-烯丙二胺和HPA-12的立体选择性合成。合成的关键步骤包括β-磺酰胺基不饱和亚砜的非对映选择性合成，通过分子内亚磺酰基基团参与的溴代醇的精制以及用于构建异同胺的哌啶环的闭环易位反应。