3-hydroxyindeno[1,2-c]chromen-6(11H)-one | 94028-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyindeno[1,2-c]chromen-6(11H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-11H-indeno[1,2-c]chromen-6-one；7-Hydroxy-indeno<2'.3'-4.3>cumarin
• CAS: 94028-55-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: XAKCDFJENPMWKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyindeno[1,2-c]chromen-6(11H)-one 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-oxo-6,11-dihydroindeno[1,2-c]chromen-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型三环和四环稠合香豆素磺酸盐衍生物的合成及其对 RAW 264.7 巨噬细胞中 LPS 诱导的一氧化氮和 PGE2 产生的抑制作用：第 2 部分

  摘要：

  描述了一系列新的 21 种融合香豆素衍生物的合成，以及它们作为脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 和前列腺素 E2 (PGE2) 在 RAW 264.7 巨噬细胞中产生的抑制剂的体外抗炎作用的生物学评价。首先测试目标化合物 1a-u 的细胞毒性，以确定用于抗炎筛选的无毒浓度，因此对 NO 和 PGE2 产生的抑制作用不会由细胞毒性引起。化合物 1f 和 1p 是活性最强的 PGE2 抑制剂，IC50 值分别为 0.89 和 0.95 µM。蛋白质印迹和无细胞 COX-2 筛选表明，它们的作用是由于抑制了 COX-2 蛋白表达和 COX-2 酶活性。它们对 COX-2 酶的 IC50 值分别为 0.67 和 0.85 µM，这比依托考昔更有效。与COX-1相比，化合物1f和1p对COX-2的选择性指数分别为41.1和42.5。化合物 1f 在 5 µM 浓度下对 LPS 诱导的 RAW

  DOI：

  10.1002/ardp.201600243
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 硫酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxyindeno[1,2-c]chromen-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型三环和四环稠合香豆素磺酸盐衍生物的合成及其对 RAW 264.7 巨噬细胞中 LPS 诱导的一氧化氮和 PGE2 产生的抑制作用：第 2 部分

  摘要：

  描述了一系列新的 21 种融合香豆素衍生物的合成，以及它们作为脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 和前列腺素 E2 (PGE2) 在 RAW 264.7 巨噬细胞中产生的抑制剂的体外抗炎作用的生物学评价。首先测试目标化合物 1a-u 的细胞毒性，以确定用于抗炎筛选的无毒浓度，因此对 NO 和 PGE2 产生的抑制作用不会由细胞毒性引起。化合物 1f 和 1p 是活性最强的 PGE2 抑制剂，IC50 值分别为 0.89 和 0.95 µM。蛋白质印迹和无细胞 COX-2 筛选表明，它们的作用是由于抑制了 COX-2 蛋白表达和 COX-2 酶活性。它们对 COX-2 酶的 IC50 值分别为 0.67 和 0.85 µM，这比依托考昔更有效。与COX-1相比，化合物1f和1p对COX-2的选择性指数分别为41.1和42.5。化合物 1f 在 5 µM 浓度下对 LPS 诱导的 RAW

  DOI：

  10.1002/ardp.201600243