An-mPhe-OH | 5243-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: An-mPhe-OH
• 英文别名: (+/-)-benzylmalonic acid monoanilide；(+/-)-Benzylmalonsaeure-monoanilid；2-Benzyl-N-phenyl-malonamidsaeure；Benzylmalonsaeure-monoanilid；Benzyl-malonsaeure-monoanilid；3-Anilino-2-benzyl-3-oxopropanoic acid
• CAS: 5243-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: XQMIUJSYBIPEFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  An-mPhe-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 An-mPhe-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  短肽的逆向类似物以及与血管紧张素I和缓激肽有关的序列的抑制血管紧张素转化酶和增强缓激肽的作用

  摘要：

  有药理学证据表明，除了抑制血管紧张素转化酶（ACE; EC 3.4.15.1），缓激肽（BK）反应的增强作用还可能涉及BK受体或参与收缩的结构中的某些结合位点对这种肽的反应。合成了二肽（如Val-Trp及其一些类似物）以及三肽同源物（包括全部和部分逆反肽），并测定了它们抑制纯化的豚鼠血浆ACE以及增强BK对分离物的作用的能力。回肠相同的物种。含有P2-P1，P1-P'1和P'1-P'2反向酰胺键的肽可抑制ACE，对水解具有抵抗力，并且取决于氨基酸组成，其中一些增强了对BK的收缩反应，而另一些则没有。Des- [Arg1] -BK，在高于10（-5）M的浓度下具有固有活性，与非常相似的血管紧张素I（AI）类似物[Cys5-Cys10]-血管紧张素I-（5-10）-没有可检测的收缩活性的酰胺能够抑制ACE并增强BK。与这些肽相反，Bothrops jararaca毒液的BPP5a和BPP9a以及Agkistrodon

  DOI：

  10.1016/0006-2952(96)00047-0
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylisoxazolidin-3,5-dion 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 An-mPhe-OH
  参考文献：
  名称：

  关于异恶唑烷-3,5-二酮

  摘要：

  描述了通过使羟胺或N-单取代的羟胺与取代的丙二酸氯化物反应来合成迄今未知的异恶唑烷-3，5-二酮的代表。许多新化合物在动物实验中具有抗炎作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480817

文献信息

• Dieckmann; Hoppe; Stein, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4633
  作者：Dieckmann、Hoppe、Stein

  DOI：——

  日期：——
• 222. Asymmetric transformations with benzylmalonoanilic acids
  作者：Edna M. Davidson、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9450000843

  日期：——
• Synthesen von Heterocyclen, 79. Mitt.: Über Reaktionen mit Ketensäurechloriden
  作者：E. Ziegler、G. Kleineberg、H. Meindl

  DOI：10.1007/bf00905478

  日期：1966.1
• KAPPE T.; GOLSER W.; STADLBAUER W., CHEM. BER., 1978, 111, NO 6, 2173-2178
  作者：KAPPE T.、 GOLSER W.、 STADLBAUER W.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of angiotensin converting enzyme and potentiation of bradykinin by retro-inverso analogues of short peptides and sequences related to angiotensin I and bradykinin
  作者：Adriana K. Carmona、Luiz Juliano

  DOI：10.1016/0006-2952(96)00047-0

  日期：1996.4

  pharmacological evidence indicating that, in addition to the inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE; EC 3.4.15.1), the potentiation of bradykinin (BK) responses may also involve the BK receptor or some binding site in the structures involved in the contractile response to this peptide. Dipeptides such as Val-Trp and some of its analogues as well as tripeptide homologues, including total and partial retro-inverso

  有药理学证据表明，除了抑制血管紧张素转化酶（ACE; EC 3.4.15.1），缓激肽（BK）反应的增强作用还可能涉及BK受体或参与收缩的结构中的某些结合位点对这种肽的反应。合成了二肽（如Val-Trp及其一些类似物）以及三肽同源物（包括全部和部分逆反肽），并测定了它们抑制纯化的豚鼠血浆ACE以及增强BK对分离物的作用的能力。回肠相同的物种。含有P2-P1，P1-P'1和P'1-P'2反向酰胺键的肽可抑制ACE，对水解具有抵抗力，并且取决于氨基酸组成，其中一些增强了对BK的收缩反应，而另一些则没有。Des- [Arg1] -BK，在高于10（-5）M的浓度下具有固有活性，与非常相似的血管紧张素I（AI）类似物[Cys5-Cys10]-血管紧张素I-（5-10）-没有可检测的收缩活性的酰胺能够抑制ACE并增强BK。与这些肽相反，Bothrops jararaca毒液的BPP5a和BPP9a以及Agkistrodon