2-Phenylisoxazolidin-3,5-dion | 5305-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-Phenylisoxazolidin-3,5-dion
• 英文别名: 2-Phenyl-3,5-isoxazolidinedione；2-phenyl-1,2-oxazolidine-3,5-dione
• CAS: 5305-00-0
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: KCDSBPHPBGFCGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylisoxazolidin-3,5-dion 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~540.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 0.25h， 生成 N-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Khalafy, Jabbar; Prager, Rolf H.; Smith, Jason A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 2, p. 518 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 丙二酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Phenylisoxazolidin-3,5-dion
  参考文献：
  名称：

  乙酸钾催化的双脱羧环转移反应获得高度官能化的吡咯

  摘要：

  有效构建通用吡咯药物核心的新合成策略的开发，尤其是在操作上简单且对环境无害的方式，仍然是一个艰巨而具有挑战性的目标。在这里，我们报告了易于获得的恶唑酮和异恶唑烷二酮之间的KOAc催化的双脱羧环过氧化物。这种转化代表了利用CO 2部分作为两个反应伙伴中无痕的活化和引导基团进行骨骼重塑的新方法。合成的价值可通过快速制备各种高官能度的3-氨基甲酰基-4-芳基吡咯，以良好的收率，并通过独家区域控制（包括重要的阿托伐他汀核心）来获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03621

文献信息

• Anticoagulante Isoxazolidin-3,5-dione
  作者：Klaus Rehse、Joachim Meder

  DOI：10.1002/ardp.19863190208

  日期：——

  Es wurden zwölf Isoxazolidin‐ und drei Pyrazolidin‐3,5‐dione synthetisiert und auf anticoagulante Wirkungen geprüft. Nach einmaliger oraler Verabreichung von 330mg/kg war das 4‐Butenylidenisoxazolidin‐3,5‐dion 1h in der Lage, den Prothrombinspiegel bei Ratten nachhaltig (12–48h) auf weniger als 25% der Norm abzusenken. Aus den Ergebnissen wurde gefolgert, daß eine Ringöffnung des Heterocyclus durch

  合成了十二个异恶唑烷和三个吡唑烷-3,5-二酮并测试了抗凝作用。单次口服 330 mg/kg 后，4-butenylidene-isoxazolidine-3,5-dione 能够在 1 小时内持续（12-48 小时）将大鼠的凝血酶原水平降低至低于正常值的 25%。从结果可以得出结论，通过 Vit-K-环氧化物还原酶的亲核攻击使杂环开环是抗凝作用的基本标准。相反，不需要所涉及的羰基官能团的烯醇化能力。
• Über Isoxazolidin-3,5-dione
  作者：K. Michel、H. Gerlach-Gerber、Ch. Vogel、M. Matter

  DOI：10.1002/hlca.19650480817

  日期：——

  Es wird die Synthese von Vertretern der bisher unbekannten Isoxazolidin-3,5-dione durch Umsetzung von Hydroxylamin oder N-monosubstituierten Hydroxylaminen mit substituerten Malonsäurechloriden beschrieben. Eine Anzahl der neuen Verbindungen wirken im Tierexperiment antiphlogistisch.

  描述了通过使羟胺或N-单取代的羟胺与取代的丙二酸氯化物反应来合成迄今未知的异恶唑烷-3，5-二酮的代表。许多新化合物在动物实验中具有抗炎作用。
• Regioselective Decarboxylative Cycloaddition Route to Fully Substituted 3‐CF ₃ ‐Pyrazoles from Nitrilimines and Isoxazolidinediones
  作者：Yu‐Chen Tian、Jun‐Kuan Li、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202100091

  日期：2021.4.13

  1,4‐Diaryl‐5‐carboxamido substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles are obtained with exclusive regioselectivity under transition‐metal‐free conditions. This decarboxylative [3+2] cycloaddition protocol was enabled by employing trifluoromethyl nitrilimines as 1,3‐dipoles, and isoxazolidinediones as CO2‐masked alkynyl dipolarophiles. The applicability of this method is further manifested by its compatibility

  在无过渡金属的条件下，具有唯一的区域选择性，可得到1,4-二芳基-5-甲酰胺基取代的3-三氟甲基吡唑。该脱羧[3 + 2]环加成方案是通过使用三氟甲基腈亚胺作为1,3-偶极子和使用异恶唑烷二酮作为CO 2掩盖的炔基双极性亲和剂来实现的。该方法的适用性进一步证明了其与二氟甲基，烷基，芳基和杂芳基亚硝胺的相容性，以及药物Celebrex的4-羧基酰胺基类似物的制备。
• 4-亚苄基-2-芳基异噁唑烷-3,5-二酮及其制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN110878059A

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明提供一种4‑亚苄基‑2‑芳基异噁唑烷‑3,5‑二酮及其制备方法，此类分子具有式(I)结构，式中Ar1与Ar2为相同或不同的芳香基团。本发明提供两种合成4‑亚苄基‑2‑芳基异噁唑烷‑3,5‑二酮的方法，如反应方程式1)与2)所示：其中1)是芳基羟胺与丙二酰氯在二氯甲烷溶液中混合，首先制得2‑芳基异噁唑烷‑3,5‑二酮，然后2‑芳基异噁唑烷‑3,5‑二酮在加热条件下与芳基醛反应，得到目标化合物；方法2)是通过一步法合成，即芳基羟胺在丙二酰氯的氯仿溶液中滴加溶有芳基羟胺氯仿溶液，反应一段时间后加热至50℃除去氯化氢，然后直接滴加芳基醛的氯仿溶液，从而得到目标产物。
• Zinner; Ruthe; Bose, Pharmazie, 1974, vol. 29, # 1, p. 16 - 20
  作者：Zinner、Ruthe、Bose

  DOI：——

  日期：——