(5,6-二氟-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈 | 2083617-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (5,6-二氟-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈
• 英文名称: 2-(5,6-difluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 3-(1,1-dicyanomethylene)-5,6-difluoro-1-indanone；5,6-difluoro-3-(dicyanomethylene)inden-1-one；5,6-difluoro-3-(dicyanomethylidene)indan-1-one；2-(5,6-difluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)propanedinitrile；2-(5,6-difluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-ylidene)malononitrile；2-(5,6-difluoro-3-oxoindan-1-ylidene)malononitrile；5,6-difluoro-3-(dicyanomethylene)indan-1-one；5,6-difluoro-3-(dicyanomethylidene)indanone；5,6-difluoro-3-(dicyanomethylene)indanone；2-(5,6-difluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)malononitrile；1,1-dicyanomethylene-5,6-difluoro-3-indanone；5,6-difluoro-1,1-dicyanomethylene-3-indanone；5,6-difluoro-3-(dicyanomethylene)indoketone；5,6-difluoro-3-(dicyanomethylene)indigo；2FIC；2-(5,6-difluoro-3-oxoinden-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 2083617-82-5
• 化学式: C₁₂H₄F₂N₂O
• 分子量: 230.173
• InChiKey: FKMLTPDJPCYVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P403+P233
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-二氟-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于非富勒烯有机太阳能电池的有机阴极界面材料

  摘要：

  含胺的聚电解质，例如聚乙烯亚胺（PEI），通常用作阴极界面材料（CIM）。但是，由于PEI和NFA之间发生不良的化学反应，因此在非富勒烯受体（NFA）有机太阳能电池中很少发现它们。为了获得高效和稳定的NFA有机太阳能电池，揭露这些化学相互作用的本质并开发出化学稳定的含胺聚电解质是不可避免的。在本文中，使用模型系统研究了PEI与基于2-（3-氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-1亚基）丙二腈（INCN）的NFA之间的反应。15N同位素标记实验和2D核磁共振（NMR）研究表明，产物是通过迈克尔加成反应生成的，并以酮-烯醇互变异构体的形式存在。基于已发现的不良反应，我们开发了一系列功能化的PEI，它们通过保护反应性胺官能团与基于INCN的NFA兼容。通过使用具有广泛功函数可调性和改善的化学稳定性的功能化PEI，成功地制造了高效，稳定的NFA有机太阳能电池，这导致NFA有机太阳能电池具有超过15％的

  DOI：

  10.1039/d1ta01609a
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯苯二甲酸 在 potassium fluoride 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三甲胺 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5,6-二氟-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  具有超窄带隙的小分子受体的设计，合成和光伏表征

  摘要：

  窄带隙（NBG）供体或受体的设计及其在有机太阳能电池（OSC）中的应用在将太阳光子转换为电子方面非常重要。受光伏材料光带隙到OSC设备开路电压不可避免的能量损失的限制，基于NBG的OSC的功率转换效率（PCE）的提高面临巨大挑战。据报道，一种新型的受体-供体-受体结构化的非富勒烯受体具有1.24 eV的超窄带隙，这是通过增强分子内电荷转移（ICT）效应实现的。在OSC器件中，尽管能量损失仅为0.509 eV，但短路电流密度却高达25.3 mA cm -2仍会记录，这是所有OSC设备的最大值。基于NBG的OSC的PCE高达10.9％，这表明超窄材料的设计和应用具有进一步改善OSC设备PCE的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201610944

文献信息

• 一种非对称非富勒烯小分子受体材料及其应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN110437254A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明提供一种非对称非富勒烯小分子受体材料及其应用，属于有机化合物合成及有机太阳能电池器件制备技术领域。本发明提供的非对称非富勒烯小分子受体材料弥补了对称非富勒烯小分子受体具有较弱的分子结合能和较小的分子偶极矩等缺点，有利于增强分子间相互作用，拥有优良的光吸收和载流子传输性能，在有机太阳能电池中可实现较高的短路电流和能量转换效率。同时其具有良好的溶解性，易溶于常见有机溶剂，具有较高的电子迁移率，用于制备高短路电流和高能量转换效率的有机太阳能电池，表明其是一种具有优良性能的受体材料，在光电领域具有巨大的潜在应用价值，同时本发明对采用非对称非富勒烯受体策略提供更深入的认识。
• 基于九并稠杂环类共轭小分子及其制备方法 与应用
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109666033B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明涉及一种基于九并稠杂环类共轭小分子及其制备方法与应用。所述方法以2,5‑二溴对苯二甲酸二乙酯为原料，经过一系列偶联、成环、缩合等反应步骤，合成了具有大的平面结构的小分子。本发明的基于吡咯并二噻吩的九并稠环单元的A‑D‑A共轭小分子具有良好的热稳定性、溶解性和成膜性；紫外‑可见光吸收光谱和电化学测试表明该类化合物的光学带隙适中，在可见光和近红外光区有着很好的吸收；同时HOMO和LUMO能级较低。是一种具有潜力的有机太阳能电池受体材料或钙钛矿电池电子传输层材料。
• [EN] MOLECULAR MATERIALS BASED ON PHENOXYAZINE CORE FOR HETEROJUNCTION ORGANIC SOLAR CELLS<br/>[FR] MATÉRIAUX MOLÉCULAIRES À BASE DE NOYAU DE PHÉNOXYAZINE POUR CELLULES SOLAIRES ORGANIQUES À HÉTÉROJONCTION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2021079140A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  A composition comprising an electron acceptor material and an electron donor material wherein the electron acceptor material is a compound of formula (I): EAG-EDG-EAG (I) wherein each EAG is an electron-accepting group and EDG is a group of formula (II): (II) wherein: n is at least 1; each m is independently 0 or at least 1; each X, Y and A is independently O, S or Se; Z, independently in each occurrence if n is greater than 1, is O, S, C=O or NR9 wherein R9 is H or a substituent; and R1- R8 are each independently selected from H or a substituent. The composition may be used as photosensitive organic layer of an organic photodetector.

  一种包括电子受体材料和电子给体材料的组合物，其中电子受体材料是化合物的公式(I)：EAG-EDG-EAG (I)，其中每个EAG是一个电子受体基团，EDG是公式(II)的一个基团：(II)，其中：n至少为1；每个m独立地为0或至少为1；每个X、Y和A独立地为O、S或Se；Z，在每次出现时独立地为O、S、C=O或NR9，其中R9为H或取代基；以及R1-R8各自独立地从H或取代基中选择。该组合物可用作有机光探测器的光敏有机层。
• A Fully Non‐fused Ring Acceptor with Planar Backbone and Near‐IR Absorption for High Performance Polymer Solar Cells
  作者：Ya‐Nan Chen、Miao Li、Yunzhi Wang、Jing Wang、Ming Zhang、Yuanyuan Zhou、Jianming Yang、Yahui Liu、Feng Liu、Zheng Tang、Qinye Bao、Zhishan Bo

  DOI：10.1002/anie.202010856

  日期：2020.12.7

  Fused‐ring electron acceptors have made significant progress in recent years, while the development of fully non‐fused ring acceptors has been unsatisfactory. Here, two fully non‐fused ring acceptors, o‐4TBC‐2F and m‐4TBC‐2F, were designed and synthesized. By regulating the location of the hexyloxy chains, o‐4TBC‐2F formed planar backbones, while m‐4TBC‐2F displayed a twisted backbone. Additionally

  近年来，稠环电子受体取得了长足的进步，而完全非稠环的电子受体的发展却不尽人意。在这里，设计并合成了两个完全不稠合的环受体o-4TBC-2F和m-4TBC-2F。通过调节己氧基链的位置，o-4TBC-2F形成了平面主链，而m-4TBC-2F则显示了扭曲的主链。另外，o-4TBC-2F膜在热退火后显示出明显的红移吸收，这表明形成了J聚集体。在制造有机太阳能电池（OSC）时，PBDB-T被用作施主，并与两个受主混合。基于o-4TBC-2F的混合膜显示出更高的电荷迁移率，更低的能量损耗和更高的功率转换效率（PCE）。基于o-4TBC-2F的优化设备的PCE为10.26％，
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018065350A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing apolycyclicunit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD,OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  这项发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，涉及它们的制备方法和在其中使用的底物或中间体，涉及含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，涉及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体在有机电子（OE）器件中的使用，尤其是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）的制备，以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。