2(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-propionic acid methyl ester | 1190744-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-((1′-((S)-3-(methyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxobutyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-oxopropyl-methyl ester
• CAS: 1190744-88-7
• 化学式: C₂₁H₃₅N₅O₉
• 分子量: 501.537
• InChiKey: IUHNKFPJMOKAMG-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  169.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-propionic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到2(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy-ethoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成交联氨基酸

  摘要：

  交联氨基酸是天然存在的蛋白质交联剂。在这里，我们用点击化学描述了由丝氨酸，丙氨酸，赖氨酸和酪氨酸组成的几种新型双氨基酸的合成。在催化量的CuSO 4和抗坏血酸钠存在下，叠氮基和炔基官能化氨基酸之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应很容易实现。另外，还使用蒽，荧光素和苯并噻二唑作为荧光团制备了荧光双氨基酸衍生物。用对称的双炔苯并噻二唑，可以合成带有两个不同氨基酸部分的不对称衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.054
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  AGE相关氨基酸三唑交联剂文库的合成和生物学评估

  摘要：

  l-氨基酸衍生的叠氮化物与炔烃之间的点击反应得到氨基酸官能化的三唑，将其进一步衍生为带电荷的碘化三唑鎓和游离的氨基酸盐酸盐。该产品在标准细胞毒性试验中显示出高细胞活力，使其作为AGE类似物具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000811