(1S,2S)-methyl-(+)-2β-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-1β,3,3-trimethylcyclohexanecarboxylate | 125265-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,2S)-methyl-(+)-2β-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-1β,3,3-trimethylcyclohexanecarboxylate
• 英文别名: (1S,2S)-methyl-(+)-2β-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1β,3,3-trimethylcyclohexanecarboxylate；methyl (1S,2S)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1,3,3-trimethylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 125265-48-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: BKZOECFLTZDCPQ-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-methyl-(+)-2β-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-1β,3,3-trimethylcyclohexanecarboxylate 在 镍 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硼酸三甲酯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 反应 36.25h， 生成 (-)-(1S,4aS,8aS)-1α,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8aα-decahydro-1β-hydroxymethyl-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性分子内[3 + 2]环加成反应，合成（+）-白三醇和（+）-白三乙酸乙酸酯

  摘要：

  从（+）-Wieland-Miescher酮（8）开始，完成了对映体型倍半萜烯白三醇（1）和乙酸白三烷乙酸酯（2）的对映选择性合成。合成策略中的关键步骤涉及一氧化氮（6）的高度非对映选择性分子内[3 + 2]偶极环加成反应，从而以高收率提供异恶唑啉（5）作为唯一产物。通过应用Nozaki-Lombardo方法，将化合物（5）还原水解，然后将所得的β-羟基酮（4）进行甲基化，得到（+）-白三醇（1），然后将其转化为（+）-白三乙酸乙酸酯（（2）通过乙酰化。烯烃缩醛（15），是本发明总合成的中间产物，已经通过顺序的琼斯氧化和甲基化被转化成柏油倍半萜烯（17），这是晒干的希腊烟草的成分之一。

  DOI：

  10.1039/p19900002481
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 2-benzenesulfonyl oxaziridine 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 反应 3.58h， 生成 (1S,2S)-methyl-(+)-2β-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-1β,3,3-trimethylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性分子内[3 + 2]环加成反应，合成（+）-白三醇和（+）-白三乙酸乙酸酯

  摘要：

  从（+）-Wieland-Miescher酮（8）开始，完成了对映体型倍半萜烯白三醇（1）和乙酸白三烷乙酸酯（2）的对映选择性合成。合成策略中的关键步骤涉及一氧化氮（6）的高度非对映选择性分子内[3 + 2]偶极环加成反应，从而以高收率提供异恶唑啉（5）作为唯一产物。通过应用Nozaki-Lombardo方法，将化合物（5）还原水解，然后将所得的β-羟基酮（4）进行甲基化，得到（+）-白三醇（1），然后将其转化为（+）-白三乙酸乙酸酯（（2）通过乙酰化。烯烃缩醛（15），是本发明总合成的中间产物，已经通过顺序的琼斯氧化和甲基化被转化成柏油倍半萜烯（17），这是晒干的希腊烟草的成分之一。

  DOI：

  10.1039/p19900002481

文献信息

• A simple and enantioselective synthesis of (+)-albicanol
  作者：Kozo Shishido、Yuji Tokunaga、Naomi Omachi、Kou Hiroya、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/c39890001093

  日期：——

  An efficient synthesis of sesquiterpenes(+)-albicanol(1) and (+)-albicanyl acetate (2) is described that employs a highly diastereoselective intramolecular nitrile oxide cycloaddition as the key step.

  描述了倍半萜烯（+）-白三醇（1）和（+）-乙酸白二乙酸酯（2）的有效合成，该合成采用高度非对映选择性的分子内一氧化氮环氧化物加成作为关键步骤。
• SHISHIDO, KOZO;TOKUNAGA, YUJI;OMACHI, NAOMI;HIROYA, KOU;FUKUMOTO, KEIICHI+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N6, C. 1093-1094
  作者：SHISHIDO, KOZO、TOKUNAGA, YUJI、OMACHI, NAOMI、HIROYA, KOU、FUKUMOTO, KEIICHI+

  DOI：——

  日期：——
• SHISHIDO, KOZO;TOKUNAGA, YUJI;OMACHI, NAOMI;HIROYA, KOU;FUKUMOTO, KEIICHI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1 ,(1990) N, C. 2481-2486
  作者：SHISHIDO, KOZO、TOKUNAGA, YUJI、OMACHI, NAOMI、HIROYA, KOU、FUKUMOTO, KEIICHI+

  DOI：——

  日期：——