5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[N-2(hydroxyethyl)aminocarbonylpropyl]-calix[4]arene-26,28-diol | 205995-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[N-2(hydroxyethyl)aminocarbonylpropyl]-calix[4]arene-26,28-diol
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dihydroxy-27-[4-(2-hydroxyethylamino)-4-oxobutoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]butanamide
• CAS: 205995-84-2
• 化学式: C₅₆H₇₈N₂O₈
• 分子量: 907.244
• InChiKey: PKJZBNDCZMDJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[N-2(hydroxyethyl)aminocarbonylpropyl]-calix[4]arene-26,28-diol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以34%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(N-2-chloroethylcarbamoyl)propoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯形（氮杂）冠的研究，II。合成的近端双桥杯[4]芳烃的合成通过分子内环合1，3-和1，2-ω-氯代烷基酰胺酰胺

  摘要：

  通过分子内双环化7b，8b 1,3-和17 1,2-bis-合成了手性杯[4]芳烃（9,10），其中羧酰胺桥跨越下缘的近端位置和18个非手性对应物。氯烷基酰胺。1.3-和1,2-二取代杯芳烃中间体5-8和15-17的构象分析证明了两个扭曲的圆锥构象的平衡。闭环的成功严格取决于开链前体的链长。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00112-4
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di(3-ethoxycarbonylpropoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[N-2(hydroxyethyl)aminocarbonylpropyl]-calix[4]arene-26,28-diol
  参考文献：
  名称：

  杯形（氮杂）冠的研究，II。合成的近端双桥杯[4]芳烃的合成通过分子内环合1，3-和1，2-ω-氯代烷基酰胺酰胺

  摘要：

  通过分子内双环化7b，8b 1,3-和17 1,2-bis-合成了手性杯[4]芳烃（9,10），其中羧酰胺桥跨越下缘的近端位置和18个非手性对应物。氯烷基酰胺。1.3-和1,2-二取代杯芳烃中间体5-8和15-17的构象分析证明了两个扭曲的圆锥构象的平衡。闭环的成功严格取决于开链前体的链长。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00112-4

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of calix[4]arene-based carbonyl amide derivatives with antitumor activities
  作者：Lin An、Chan Wang、You-Guang Zheng、Jia-dong Liu、Tong-hui Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112984

  日期：2021.1

  Calixarenes, with potential functionalization on the upper and lower rim, have been explored in recent years for the design and construction of anticancer agents in the field of drugs and pharmaceuticals. Herein, optimization of bis [N-(2-hydroxyethyl) aminocarbonylmethoxyl substituted calix[4] arene (CLX-4) using structure-based drug design and traditional medicinal chemistry led to the discovery

  近年来，对于在药物和药物领域中抗癌剂的设计和构建，人们已经探索了具有上下边缘潜在功能的杯芳烃。在此，使用基于结构的药物设计和传统药物化学优化双[N-（2-羟乙基）氨基羰基甲氧基取代的杯[4]芳烃（CLX-4），导致发现了杯[4]芳烃羰基酰胺衍生物系列5a-5t。5a-5t细胞毒性的评估在MCF-7，MDA-MB-231（人类乳腺癌细胞），HT29（人类结肠癌细胞），HepG2（人类肝癌细胞），A549（人类肺腺癌细胞）和HUVEC（人类脐静脉内皮细胞）中采用MTT分析）细胞表明，最有希望的化合物5h对A549和MDA-MB-231细胞的抑制作用最强，分别是CLX-4的3.2倍和6.8倍。另外，体外对正常HUVEC细胞的细胞抑制率（在10μM下）仅为9.6％，表明化合物5h的安全性。此外，化合物5h在伤口愈合试验中可以抑制MDA-MB-231细胞的迁移。进一步的机理研究表明，化合物5h可能通