4-benzyloxy-3-methoxyphenyl formate | 868856-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-methoxyphenyl formate
• 英文别名: 3-Methoxy-4-(phenylmethoxy)-phenol 1-Formate；(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl) formate
• CAS: 868856-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: LJMMOSWVYYQINM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  379.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-methoxyphenyl formate 在 sodium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 4-benzyloxy-3-methoxyphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的有效合成及其在制备Calea属天然产物中的应用

  摘要：

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.015
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 bis(o,p-dinitrophenyl) diselenide 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-benzyloxy-3-methoxyphenyl formate
  参考文献：
  名称：

  The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols

  摘要：

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27183

文献信息

• New Approach for the Construction of the Coumarin Frame and Application in the Total Synthesis of Natural Products
  作者：Alberto Jerezano、Fabiola Jiménez、María del Carmen Cruz、Luisa E. Montiel、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/hlca.201000306

  日期：2011.2

  A new synthetic approach is described for building the coumarin scaffold through the Lewis acid‐promoted cyclization of novel aryl 3‐(dimethylamino)prop‐2‐enoates 2a–2f. The latter precursors were prepared via aminomethylenation of the corresponding aryl acetates 4a–4f with the Bredereck reagent. This approach was used for the synthesis of biologically active natural compounds 1a–1f, through a three‐step

  描述了一种新的合成方法，该方法通过路易斯酸促进的新型芳基3–（二甲基氨基）prop-2-烯酸酯2a – 2f的环化反应来构建香豆素骨架。后者的前体是通过使用Bredereck试剂将相应的乙酸芳基酯4a - 4f进行氨甲基化而制备的。该方法用于从相应的苯酚开始的三步法合成具有生物活性的天然化合物1a - 1f。
• Synthesis of dictyomedins using phosphazene base catalyzed diaryl ether formation
  作者：Masaru Ebisawa、Masahiro Ueno、Yoshiteru Oshima、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.031

  日期：2007.12

  Dictyomedins isolated from dictyostelium cellular slime molds were synthesized by using diaryl ether derivatives as key intermediates for the cyclization to dibenzofuran followed by palladium catalyzed intramolecular biaryl formation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.