(2S,5R)-1-((Z)-2-Acetylamino-3-phenyl-acryloyl)-5-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 196936-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-((Z)-2-Acetylamino-3-phenyl-acryloyl)-5-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 196936-77-3
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₇S
• 分子量: 480.582
• InChiKey: SCSYEFUKDNSVSH-FWENICOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  119.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-((Z)-2-Acetylamino-3-phenyl-acryloyl)-5-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,5R)-1-((Z)-2-Acetylamino-3-phenyl-acryloyl)-5-(2-iodo-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors

  摘要：

  A series of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors was prepared starting from 5,6 or 5,7 bicyclic lactamic structures, that an indirect approach of X-ray structure-based drug design indicated as D-Phe-Pro dipeptide mimetics. The tetrahydroquinolyl sulfonamido derivative Ig (LR-D/009) displayed the best inhibitory potency (IC50=0.018 mu m), with good selectivity over plasmin and trypsin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00403-4
• 作为产物：
  描述：

  N-acetamido cinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-1-((Z)-2-Acetylamino-3-phenyl-acryloyl)-5-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors

  摘要：

  A series of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors was prepared starting from 5,6 or 5,7 bicyclic lactamic structures, that an indirect approach of X-ray structure-based drug design indicated as D-Phe-Pro dipeptide mimetics. The tetrahydroquinolyl sulfonamido derivative Ig (LR-D/009) displayed the best inhibitory potency (IC50=0.018 mu m), with good selectivity over plasmin and trypsin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00403-4