1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-azetidin-2-one | 188304-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-azetidin-2-one
• CAS: 188304-75-8
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 287.475
• InChiKey: DDPAMKRNCPMUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-azetidin-2-one 在 哌啶 、 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver nitrate 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲基乙炔基硅 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型与β-内酰胺环稠合的新型环状烯二炔内酯的合理设计，合成和反应性

  摘要：

  已经立体选择性地制备了与N-保护的和N-未保护的β-内酰胺反式融合的一系列10元环烯二炔。发现这些化合物对伯格曼环芳化反应是稳定的，另一方面，当氮杂环丁酮环打开时，该反应容易发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00036-7
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxycarbonyl-1-t-butyldimethylsilyl-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型与β-内酰胺环稠合的新型环状烯二炔内酯的合理设计，合成和反应性

  摘要：

  已经立体选择性地制备了与N-保护的和N-未保护的β-内酰胺反式融合的一系列10元环烯二炔。发现这些化合物对伯格曼环芳化反应是稳定的，另一方面，当氮杂环丁酮环打开时，该反应容易发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00036-7

文献信息

• Rational design, synthesis, and reactivity of lactendiynes, a new class of cyclic enediynes ortho-fused with the β-lactam ring
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00036-7

  日期：1997.3

  A series of 10-membered cyclic enediynes trans-fused with N-protected and N-unprotected β-lactams have been stereoselectively prepared. These compounds were found to be stable toward Bergman cycloaromatization, which, on the other hand, takes place readily when the azetidinone ring is opened.

  已经立体选择性地制备了与N-保护的和N-未保护的β-内酰胺反式融合的一系列10元环烯二炔。发现这些化合物对伯格曼环芳化反应是稳定的，另一方面，当氮杂环丁酮环打开时，该反应容易发生。