(R,S) 1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(hydroxymethyl)-2-azetidinone | 188304-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R,S) 1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(hydroxymethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 1-t-butyldimethylsilyl-4-hydroxymethyl-2-azetidinone；1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(hydroxymethyl)-2-azetidinone；1-(tert-butyldimethylsilyl)-4(R)-(hydroxymethyl)azetidin-2-one；1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• CAS: 188304-74-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: KMVUETPGTDAHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S) 1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(hydroxymethyl)-2-azetidinone 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]-4-(碘甲基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-(iodomethyl)azetidin-2-ones with tetracarbonylferrate(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a031
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxycarbonyl-1-t-butyldimethylsilyl-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(R,S) 1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(hydroxymethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  新型与β-内酰胺环稠合的新型环状烯二炔内酯的合理设计，合成和反应性

  摘要：

  已经立体选择性地制备了与N-保护的和N-未保护的β-内酰胺反式融合的一系列10元环烯二炔。发现这些化合物对伯格曼环芳化反应是稳定的，另一方面，当氮杂环丁酮环打开时，该反应容易发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00036-7

文献信息

• Intramolecular transamidation of β-lactams as a means for the enzymatic control of ring opening: Effect of substituents on the rate of reaction
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Marcello Rasparini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02118-2

  日期：1998.12

  A series of simple monocyclic β-lactams bearing side-chains, containing amino groups, have been synthesized, and the rate of their intramolecular transamidation studied. Protection of the amino group with an enzymatically cleavable group, allows us to selectively control the ring enlargement process.

  已经合成了一系列带有氨基的带有侧链的简单单环β-内酰胺，并研究了它们的分子内酰胺化率。用酶可裂解基团保护氨基，使我们能够选择性地控制环的扩大过程。
• Azetidinone derivatives for the treatment of HCMV infections
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US06242439B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  A compound of formula I wherein R1 is hydrogen, methyl, ethyl, methoxy or methylthio; R2 and R3 each independently is hydrogen or lower alkyl; R4 is hydrogen, lower alkyl, methoxy, ethoxy or benzyloxy; R5 is lower alkyl, lower cycloalkyl, (CH2)mC(O)OR6 wherein m is the integer 1 or 2 and R6 is lower alkyl, phenyl optionally substituted; optionally Het or Het(lower alkyl); or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a nitrogen containing ring optionally substituted with C(O)O-benzyl or with phenyl optionally substituted with C(O)OR7 wherein R7 is lower alkyl or (lower alkyl)phenyl; and Z is lower alkyl or optionally substituted phenyl or Het; with the proviso that when Z is (CH2)p-(Het), then R2 and R3 each is hydrogen; or a therapeutically acceptable acid addition salt thereof which compound is useful in the treatment of HCMV infections.

  式I的化合物中，其中R1为氢、甲基、乙基、甲氧基或甲硫基；R2和R3各自独立地为氢或较低的烷基；R4为氢、较低的烷基、甲氧基、乙氧基或苄氧基；R5为较低的烷基、较低的环烷基、(CH2)mC(O)OR6，其中m是整数1或2，R6为较低的烷基、苯基可选择地取代；可选择地为Het或Het(较低的烷基)；或者R4和R5与它们连接的氮原子一起形成一个含氮环，该环可选择地取代为C(O)O-苄基或苯基，该苯基可选择地取代为C(O)OR7，其中R7为较低的烷基或(较低的烷基)苯基；Z为较低的烷基或可选择地取代的苯基或Het；但是当Z为( )p-(Het)时，那么R2和R3各自为氢；或其治疗上可接受的酸盐，该化合物在HCMV感染的治疗中有用。
• Protecting group migration in the chemistry of 1-t-butyldimethylsilyl-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  作者：Stéphane Gérard、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01525-9

  日期：2003.8

  The alkoxide anion derived from 1-t-butyldimethylsilyl-4-hydroxymethyl-2-azetidinone (1) rearranged at −78°C into amide anion by N–O migration of the silyl protecting group. The occurrence of this intermediate was proved by quenching with benzyl bromide and phenethyl chloroformate, giving respectively N-benzyl (4) and N-(phenethyloxycarbonyl) (6) derivatives of 4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-azetidinone

  由1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（1）衍生的醇盐阴离子在甲硅烷基保护基团的N–O迁移下于-78°C重排为酰胺阴离子。通过用苄基溴和氯甲酸苯乙酯淬灭证明该中间体的存在，分别得到4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基-2-氮杂环丁酮的N-苄基（4）和N-（苯乙氧基羰基）（6）衍生物。
• Intramolecular Opening of β-Lactams with Amines as a Strategy Toward Enzymatically or Photochemically Triggered Activation of Lactenediyne Prodrugs
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Marcello Rasparini

  DOI：10.1002/ejoc.200390188

  日期：2003.3

  to develop a general strategy for selective activation of designed enediyne prodrugs belonging to the “lactenediyne” family, we studied the scope of intramolecular transamidation of simple monocyclic β-lactams bearing a tethered amine. The effect of substituents, of reaction media, and of the type of tether, on the rate of transamidation is disclosed. The possibility of triggering the transamidation

  为了开发选择性激活属于“lactenediyne”家族的设计的烯二炔前药的一般策略，我们研究了带有束缚胺的简单单环 β-内酰胺的分子内转酰胺化的范围。公开了取代基、反应介质和系链类型对转酰胺化速率的影响。在模型单环 β-内酰胺上证明了在温和条件下通过合适的酶或紫外线的作用触发转酰胺事件的可能性。最后，β-内酰胺分子内打开导致更大的七元环的策略被用于乳糖二炔，证明环扩大可以释放烯二炔部分的反应性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of 3-heterosubstituted isocephem and iso-oxacephem antibiotics
  作者：Stuart W. McCombie、William A. Metz、Adriano Afonso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84003-4

  日期：1986.1