(S)-3-(methoxycarbonylmethylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone | 299216-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(methoxycarbonylmethylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: methyl (2E)-2-[[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]imino]acetate
• CAS: 299216-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: SSSTYXLPQFKGRU-KYJZABPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(methoxycarbonylmethylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 在 三正丁基氢锡 2-碘代丙烷 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 氧气 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4S,1'S)-3-(1'-cyclohexyl-1'-propylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  自由基加成合成不对称胺的方法：手性N-酰基hydr的设计，实施和比较

  摘要：

  具有无环立体控制的C N键分子间自由基加成作为手性胺的温和，非碱性碳-碳键构建方法提供了极好的潜力。在此，公开了作为不对称胺合成方法的向手性N-酰基hydr的第一自由基加成的完整细节。新型N-酰基hydr被设计为具有路易斯酸活化，构象迁移率限制和前体的商业可获得性的手性C N基团受体。用O-（间甲磺酰基）羟胺或O-（对硝基苯甲酰基）羟胺胺化4-烷基-2-恶唑烷酮，得到N该缩合与醛，得到-aminooxazolidinones Ñ -acylhydrazones 3 - 8。开发了三种合成方法，在路易斯酸促进的C N键分子间自由基加成中实施这些N-酰基hydr 。首先，在ZnCl 2存在下，在氢化锡自由基链条件下，将各种仲和叔烷基碘加到丙醛和苯甲醛（3和7）中，得到N-酰基肼加合物，其非对映体比率为93：7至99：1。一系列N的自由基加成在恶唑烷酮上具有不同取代基的β-酰基hydr表明，与芳

  DOI：

  10.1021/jo050756m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-3-(methoxycarbonylmethylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  手性 3-氨基-2-恶唑烷酮对醛腙的高度立体选择性分子间自由基加成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002173u