(R)-苹果酸二丁酯 | 146452-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-苹果酸二丁酯
• 英文名称: (R)-dibutyl malate
• 英文别名: dibutyl (R)-malate；dibutyl (2R)-2-hydroxybutanedioate
• CAS: 146452-19-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: PDSCSYLDRHAHOX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 (R)-苹果酸二丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以83.5%的产率得到dibutyl 2(R)-<<(tert-butoxycarbonyl)-(S)-alanyl>oxy>-1,4-butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of modified partial structures of the bacterial cell wall. 1. Lipopeptides containing nonproteinogenic amino acids

  摘要：

  Two stereoisomeric lipopeptides 1 and 2 which can be regarded as modified peptidoglycans have been synthesized by using three different reaction sequences. The ene reaction of the alpha-allylated dipeptide 12 with butyl glyoxylate was used as a key step. The required enantiomerically pure substrates 9, 10, and 23 were obtained by enzymatic hydrolysis of the corresponding racemic alpha-allylated esters. The absolute configuration of both stereoisomers 1 and 2 was assigned by oxidative cleavage of the double bond in 18 and 19 followed by comparison of the esterified degradation products 28 and 29 with samples of authentic configuration, derived from (R)- and (S)-malic acid.

  DOI：

  10.1021/jo00055a022
• 作为产物：
  描述：

  cyclic thionocarbonate of dibutyl (R,R)-tartrate 在 偶氮二异丁腈 、 苯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以95%的产率得到(R)-苹果酸二丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种用苯基硅烷制备非天然 (R)-苹果酸衍生物的方法

  摘要：

  摘要 对映异构纯的非天然 (R)-苹果酸衍生物由 (R,R)-酒石酸盐通过其环状硫羰碳酸酯衍生物使用苯基硅烷以高分离产率制备。

  DOI：

  10.1081/scc-120015803

文献信息

• Facile synthesis of enantiopure (R)-malates
  作者：Doo Ok Jang、Seong Ho Song

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02057-2

  日期：2000.1

  (R)-Malates were synthesized from cyclic thionocarbonates of (R,R)-tartrates by reacting with hypophosphorous acid in high isolated yields.

  （R）-苹果酸酯是通过与次磷酸反应以高分离产率从（R，R）-酒石酸酯的环状硫代碳酸酯合成的。
• Single‐Site Molybdenum Catalyst for the Synthesis of Fumarate
  作者：Huifang Jiang、Rui Lu、Xiaoqin Si、Xiaolin Luo、Jie Xu、Fang Lu

  DOI：10.1002/cctc.201900332

  日期：2019.9.5

  pyridine nitrogen and oxygen in hydroxyl of 8‐hydroxyquinoline coordinated with Mo atom. The crystal catalyst was stabilized by π‐π stacking interaction and hydrogen bonds to form isolated Mo specie. The single‐site molybdenum catalyst exhibited excellent catalytic performance in didehydroxylation reactions with high selectively of dibutyl fumarate (86 %) product at mild reaction condition. Deuterium isotopic

  具有明确定义的单核活性位点的催化剂有望为关键的化学转化开发出更具活性的催化体系。但是，由于其在反应条件下的低聚趋势，合理设计具有稳定的单核Mo位点的催化剂仍然是一个严峻的挑战。在此，通过与氮原子配位的8-羟基喹啉羟基中的吡啶氮和氧设计了具有单个钼位点的钼催化剂（Mo-8-HQ）。晶体催化剂通过π-π堆积相互作用和氢键稳定形成孤立的Mo物种。单中心钼催化剂在双脱羟基反应中表现出优异的催化性能，在温和的反应条件下，富马酸二丁酯的选择性较高（86％）。