(1S,4S,5S)-4-(acetyloxymethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid | 1026493-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5S)-4-(acetyloxymethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1026493-16-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: XEZURQNKAUIGRK-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-4-(acetyloxymethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl N-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成抗病毒碳环核苷：使用根瘤菌脂肪酶不对称水解meso-3,5-Bis（乙酰氧基甲基）环戊烯。

  摘要：

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。

  DOI：

  10.1021/jo9608230
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S)-4-(acetyloxymethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate 在 chromium(VI) oxide 、 phosphate buffer 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 (1S,4S,5S)-4-(acetyloxymethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成抗病毒碳环核苷：使用根瘤菌脂肪酶不对称水解meso-3,5-Bis（乙酰氧基甲基）环戊烯。

  摘要：

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。

  DOI：

  10.1021/jo9608230