(2-methyl)allyl 2,2-diphenylglycinate | 946164-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl)allyl 2,2-diphenylglycinate
• 英文别名: 2-Methylprop-2-enyl 2-amino-2,2-diphenylacetate；2-methylprop-2-enyl 2-amino-2,2-diphenylacetate
• CAS: 946164-44-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: QFIBDMYGFIBFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl)allyl 2,2-diphenylglycinate 在 二苯基膦基二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C−C Bond-Forming Reactions via Pd-Mediated Decarboxylative α-Imino Anion Generation

  摘要：

  alpha-Imino anions are generated under neutral reaction conditions via a Pd-mediated decarboxylation of allyl diphenylglycinate imines with concomitant formation of a pi-allylpalladium species. The resulting delocalized anion can attack the pi-allyl-Pd(II) species or be intercepted by aldehydes to afford homoallylic amines or protected 1,2-amino alcohols, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol071080f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-methyl)allyl 2,2-diphenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  C−C Bond-Forming Reactions via Pd-Mediated Decarboxylative α-Imino Anion Generation

  摘要：

  alpha-Imino anions are generated under neutral reaction conditions via a Pd-mediated decarboxylation of allyl diphenylglycinate imines with concomitant formation of a pi-allylpalladium species. The resulting delocalized anion can attack the pi-allyl-Pd(II) species or be intercepted by aldehydes to afford homoallylic amines or protected 1,2-amino alcohols, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol071080f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Generation and Asymmetric Allylation of α-Imino Anions
  作者：Xiaoyan Qian、Pengfei Ji、Chang He、Jean-Olivier Zirimwabagabo、Michelle M. Archibald、Andrew A. Yeagley、Jason J. Chruma

  DOI：10.1021/ol502693r

  日期：2014.10.3

  A palladium-catalyzed asymmetric decarboxylative allylic alkylation of allyl 2,2-diphenylglycinate imines using (S,S)-f-binaphane as a chiral supporting ligand has been developed. This transformation allows for decarboxylative generation and enantioselective allylation of nonenolate α-imino (2-azaallyl anions) to afford α-aryl homoallylic imines.

  钯催化的不对称脱羧烯丙基使用（烯丙基2,2- diphenylglycinate亚胺烷基化S，S） - ˚F -binaphane作为手性支持配体已被开发。该转化允许壬烯酸酯α-亚氨基（2-氮杂烯丙基阴离子）的脱羧生成和对映选择性烯丙基化，以提供α-芳基均烯丙基亚胺。