6-Chloro-1-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)benzimidazole | 1425495-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-Chloro-1-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)benzimidazole
• 英文别名: 6-chloro-1-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)benzimidazole
• CAS: 1425495-61-9
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄S
• 分子量: 276.749
• InChiKey: FHAFUMFHDHKOPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-1-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)benzimidazole 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(6-Chlorobenzimidazol-1-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  抑制NF-κB诱导激酶（NIK）：发现，基于结构的设计，合成，结构与活性的关系以及共晶结构

  摘要：

  介绍了NIK抑制剂的发现，基于结构的设计，合成和优化。我们的工作始于HTS热门产品，咪唑并吡啶基嘧啶胺1。我们利用同源性建模和构象分析来优化吲哚骨架，从而导致发现新颖而有效的构象受限抑​​制剂，例如化合物25和28。化合物25和31与NIK激酶结构域共结晶以提供结构见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.012
• 作为产物：
  描述：

  2-甲巯基-4-氨基嘧啶 在 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Chloro-1-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  抑制NF-κB诱导激酶（NIK）：发现，基于结构的设计，合成，结构与活性的关系以及共晶结构

  摘要：

  介绍了NIK抑制剂的发现，基于结构的设计，合成和优化。我们的工作始于HTS热门产品，咪唑并吡啶基嘧啶胺1。我们利用同源性建模和构象分析来优化吲哚骨架，从而导致发现新颖而有效的构象受限抑​​制剂，例如化合物25和28。化合物25和31与NIK激酶结构域共结晶以提供结构见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.012

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 4-Substituted 2-Methylthiopyrimidines
  作者：Rolf Hartmann、Andreas Thomann、Carsten Börger、Martin Empting

  DOI：10.1055/s-0033-1340860

  日期：——

  Typically, SNAr reactions at 4-chloro-2-methylthiopyrimidine are carried out employing DMF and sodium hydride under inert gas as well as prolonged reaction times. Herein, we describe a mild and rapid microwave-assisted synthesis to achieve 4-substituted 2-methylthiopyrimidnes from the corresponding chlorine precursor. Moderate to excellent yields were obtained in a green chemistry fashion requiring only few minutes of reaction time.