N-(R)-phenylglycyl-(S)-cysteine | 810684-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(R)-phenylglycyl-(S)-cysteine
• CAS: 810684-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: MDLJTRBHQZHITE-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.42
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(R)-phenylglycyl-(S)-cysteine 在 borate buffer 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [新型（S）-半胱氨酸的N-酰基衍生物，通过邻苯二甲醛预柱修饰的HPLC方法定量测定氨基化合物的对映体]。

  摘要：

  N-苯基乙酰基-（R）-苯基甘氨酰-（S）-半胱氨酸（NPPC）用于通过邻苯二甲醛预柱修饰的rpHPLC测定伯胺的对映异构体。在分析非官能化胺和氨基醇的立体异构体时，将NPPC与经典的SH试剂N-乙酰基-（S）-半胱氨酸（NAC）进行了比较。NAC改性后，所得的非对映异构异吲哚很难通过HPLC分离，仅对某些脂肪族氨基醇即可达到令人满意的拆分度。NPPC的使用改善了立体异构氨基醇的色谱分析，此外，还允许对非官能化胺进行对映体分析。氨基组分的侧基和硫醇试剂之间的相似性有助于非对映异构体的分离。该方法用于确定立体选择性酶促反应过程中胺类单个对映体的绝对浓度。通过基于青霉素酰基转移酶作用的水性介质中（S）-半胱氨酸氨基的区域选择性酰化的化学酶促合成，以高收率制备旋光性NPPC。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2004年，第1卷。30号

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000043781.72807.f5
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 、 D-cysteine 在 Alcaligenes faecalis penicillin acylase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(R)-phenylglycyl-(S)-cysteine
  参考文献：
  名称：

  [新型（S）-半胱氨酸的N-酰基衍生物，通过邻苯二甲醛预柱修饰的HPLC方法定量测定氨基化合物的对映体]。

  摘要：

  N-苯基乙酰基-（R）-苯基甘氨酰-（S）-半胱氨酸（NPPC）用于通过邻苯二甲醛预柱修饰的rpHPLC测定伯胺的对映异构体。在分析非官能化胺和氨基醇的立体异构体时，将NPPC与经典的SH试剂N-乙酰基-（S）-半胱氨酸（NAC）进行了比较。NAC改性后，所得的非对映异构异吲哚很难通过HPLC分离，仅对某些脂肪族氨基醇即可达到令人满意的拆分度。NPPC的使用改善了立体异构氨基醇的色谱分析，此外，还允许对非官能化胺进行对映体分析。氨基组分的侧基和硫醇试剂之间的相似性有助于非对映异构体的分离。该方法用于确定立体选择性酶促反应过程中胺类单个对映体的绝对浓度。通过基于青霉素酰基转移酶作用的水性介质中（S）-半胱氨酸氨基的区域选择性酰化的化学酶促合成，以高收率制备旋光性NPPC。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2004年，第1卷。30号

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000043781.72807.f5