N-hexyl-N'<(4-formylphenyl)methyl>1,2:4,5-benzenebis(dicarboximide) | 138536-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hexyl-N'<(4-formylphenyl)methyl>1,2:4,5-benzenebis(dicarboximide)
• CAS: 138536-83-1
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 418.449
• InChiKey: WZKUPEADBPBOGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 N-hexyl-N'<(4-formylphenyl)methyl>1,2:4,5-benzenebis(dicarboximide) 、 bis(3-hexyl-4-methyl-2-pyrrolyl)methane 在 四氯苯醌 、 三氯乙酸 作用下， 生成 2-Hexyl-6-[4-((1Z,4Z,9Z,15Z)-2,8,12,18-tetrahexyl-3,7,13,17-tetramethyl-15-p-tolyl-porphyrin-5-yl)-benzyl]-pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescence Properties of Selectively Metallated Diporphyrins with Electron-Accepting Moieties

  摘要：

  文中描述了带有电子受体基团的金属选择性络合二卟啉的合成方法。这些化合物的稳态荧光光谱显示，自由基卟啉的荧光显著淬灭。文章讨论了一种可能的“超交换”机制，即长程电子转移机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3005
• 作为产物：
  描述：

  均苯四甲酸二酐 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-hexyl-N'<(4-formylphenyl)methyl>1,2:4,5-benzenebis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescence Properties of Selectively Metallated Diporphyrins with Electron-Accepting Moieties

  摘要：

  文中描述了带有电子受体基团的金属选择性络合二卟啉的合成方法。这些化合物的稳态荧光光谱显示，自由基卟啉的荧光显著淬灭。文章讨论了一种可能的“超交换”机制，即长程电子转移机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3005

文献信息

• Sequential Electron Transfer Leading to Long-Lived Charge Separated State in a Porphyrin–Oxochlorin–Pyromellitdimide Triad
  作者：Atsuhiro Osuka、Shinji Marumo、Kazuhiro Maruyama、Noboru Mataga、Yoshinori Tanaka、Seiji Taniguchi、Tadashi Okada、Iwao Yamazaki、Yoshinobu Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.68.262

  日期：1995.1

  The synthesis and excited-state dynamics are described for fixed-distance porphyrin–oxochlorin–pyromellitdimide triads (P–C–Im) and related reference compounds. In zinc-oxochlorin–pyromellitdimide (ZnP–Im), the 1(ZnC)* is quenched by the attached Im through intramolecular charge separation (CS) in benzene, THF, and DMF, while the 1(H2C)* in the corresponding free base is not significantly quenched

  描述了固定距离卟啉-氧代二氯苯-均苯四甲酰亚胺三元组 (P-C-Im) 和相关参考化合物的合成和激发态动力学。在锌氧氯 - 均苯四甲酰亚胺 (ZnP-Im) 中，1(ZnC)* 在苯、THF 和 DMF 中通过分子内电荷分离 (CS) 被附着的 Im 猝灭，而相应游离态中的 1(H2C)*即使在极性 DMF 中，碱也不会被 Im 显着淬灭。在稳态荧光发射光谱中，通常只观察到 1(C)* 的发射，表明分子内单线态-单线态激发能量从 P 到 C 的有效转移。其中，1(H2C) 的荧光强度* 在极性 DMF 溶液中，ZnP–H2C 和 ZnP–H2C–Im 显着减少，这归因于产生 (ZnP)+–(H2C)−–Im 和 (ZnP)+–(H2C)− 的分子内 CS，分别。(ZnP)+–(H2C)−–Im 离子对清楚地显示，通过皮秒吸收光谱，将被转化为次级的、寿命更长的电荷分离...
• Synthesis and Intramolecular Charge Separation of Fixed-Distance Triads Consisting of Zinc Porphyrin, Metal-Free Porphyrin, and Electron-Accepting Diimide Moiety
  作者：Atsuhiro Osuka、Run-Ping Zhang、Kazuhiro Maruyama、Takeshi Ohno、Koichi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.66.3773

  日期：1993.12

  the occurrence of intramolecular singlet-singlet energy transfer form the ZnP to the H2P. Formation of long-lived charge-separated states (ZnP)+–H2P–(PIm)− and (ZnP)+–H2P–(NIm)− with lifetimes of 0.14—80 μs in THF was observed by nanosecond to microsecond transient absorption spectroscopy. The lifetimes of the (ZnP)+–H2P–(Im)− states depend on the distances between the charged sites as well as the

  描述了由锌卟啉 (ZnP)、无金属卟啉 (H2P) 和均苯四甲酰亚胺 (PIm) 或 1,4: 5,8-萘四甲酰亚胺 (NIm) 组成的固定距离三元组的合成。ZnP 和 部分由芳族间隔基桥接，例如 1,4-亚苯基、4,4'-亚联亚苯基、亚甲基双 (1,4-亚苯基) 和双环 [2.2.2] 辛烷-1,4-二基双 (1 ,4-亚苯基）基团。稳态荧光光谱表明发生了分子内单线态-单线态能量从 ZnP 到 的转移。通过纳秒至微秒瞬态吸收光谱法观察到在 THF 中形成寿命为 0.14-80 μs 的长寿命电荷分离态 (ZnP)+– –(PIm)- 和 (ZnP)+– –(NIm)- .
• 1,2-Phenylene-bridged diporphyrin linked with porphyrin monomer and pyromellitimide as a model for a photosynthetic reaction center: synthesis and photoinduced charge separation
  作者：Atsuhiro Osuka、Satoshi Nakajima、Kazuhiro Maruyama、Noboru Mataga、Tsuyoshi Asahi、Iwao Yamazaki、Yoshinobu Nishimura、Takeshi Ohno、Koichi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00064a021

  日期：1993.6

  case of (M)[sup +]-(Im)[sup [minus]], the lifetime of (D)[sup +]-M-(Im)[sup [minus]] increases with increasing solvent polarity. Marked differences in solvent polarity effects observed on the lifetime of the (M)[sup +]-(Im)[sup [minus]] and (D)[sup +]-M-(Im)[sup [minus]] states may have important practical implications for the design of artificial photosynthetic models. 67 refs., 9 figs., 3 tabs.« less

  描述了固定距离锌二卟啉-锌卟啉-均苯四甲酰亚胺分子 1-3 (DM-Im) 和锌卟啉-均苯四甲酰亚胺分子 7 (M-Im) 的合成和激发态动力学。在 C[sub 6]H[sub 6]、THF 和 DMF、K[ 7 中的 sub CS] 基本上与溶剂极性无关，而 k[sub CR] 随溶剂极性增加。C[sub 6]H[sub 6] 中的小 k[sub CR] 已被解释为小电子转移概率，这是由小溶剂重组能和反转区域中大反应放热引起的。在分子 1-3 中，[sup 1](M)* 通过分子内单线态-单线态能量转移被 D 竞争性猝灭，得到 [sup 1](D)*-M-Im，并被 Im 通过分子内 CS 得到 D-(M)[sup +]-(Im)[sup [减]]。[sup 1](D)*-M-Im 状态衰减到基态，其寿命与参考 [sup 1](D)* 的寿命相同，并且不发生任何分子内电子转移反应。另一方面，从最初形成的离子对
• A Stepwise Electron-Transfer Relay Mimicking the Primary Charge Separation in Bacterial Photosynthetic Reaction Center
  作者：Atsuhiro Osuka、Shinji Marumo、Noboru Mataga、Seiji Taniguchi、Tadashi Okada、Iwao Yamazaki、Yoshinobu Nishimura、Takeshi Ohno、Koichi Nozaki

  DOI：10.1021/ja9520676

  日期：1996.1.1

  ZC. ZC-HP-I undergoes a stepwise electron-transfer relay: sup 1}(ZC)sup *}-HP-I yields} (ZC)sup +}-(HP)sup -}-I yields} (ZC)sup +}-HP-(I)sup -} with overall quantum yields of O.70 and O.07 in THF and DMF, respectively. In ZC-ZP-I, a pre-formed equilibrium between sup 1}(ZC)sup *}-ZP-I and (ZC)sup +}-(ZP)sup -}-I is followed by a rapid charge-shift reaction to provide a secondary ion-pair

  描述了锌-亚甲基氯-卟啉-均苯四酰亚胺三元组、ZC-HP-I 和 ZC-ZP-I 以及相关的二元组 ZC-HP、ZC-ZP、HP-I 和 ZP-I 的合成和激发态动力学，其中 ZC、HP、ZP 和 I 分别表示锌-亚甲基二氯、游离碱卟啉、锌-卟啉和均苯四甲酰亚胺。在 ZC-HP、ZC-HP-I、ZC-ZP 和 ZC-ZP-I 的稳态荧光光谱中，通常只观察到 ZC 的发射，表明来自 HP 或ZP 到 ZC。ZC-HP-I 经历了逐步电子转移中继：sup 1}(ZC)sup *}-HP-I yields} (ZC)sup +}-(HP)sup -}-I yields } (ZC)sup +}-HP-(I)sup -} 在 THF 和 DMF 中的总量子产率分别为 O.70 和 O.07。在 ZC-ZP-I 中，sup 1}(ZC)sup *}-ZP-I 和 (ZC)sup
• Osuka, Atsuhiro; Nakajima, Satoshi; Okada, Tadashi, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 98 - 101
  作者：Osuka, Atsuhiro、Nakajima, Satoshi、Okada, Tadashi、Taniguchi, Seiji、Nozaki, Koichi、et al.

  DOI：——

  日期：——