(2S)-1-{[(2R)-2,6-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]carbonyl}-2-pyrrolidinecarboxylic acid | 377778-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-{[(2R)-2,6-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]carbonyl}-2-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2,6-dimethyl-3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 377778-88-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: QOJLBKHYLMKURQ-ZBEGNZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2S)-1-{[(2R)-2,6-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]carbonyl}-2-pyrrolidinecarboxylic acid 在 potassium fluoride 作用下， 反应 6.0h， 以57%的产率得到benzyl (2S)-1-{[(2S)-2,6-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]carbonyl}-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  前面酰基部分的手性对脯氨酸肽键的顺/反比的影响。

  摘要：

  我们报道脯氨酸肽键的顺式/反式比可以强烈地受到脯氨酸之前的酰基残基的手性的影响。衍生自（2S）-2,6-二甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-羧酸（8）和（2R）-3-甲氧基-2-的酰基部分酰基-Pro分子中的甲基-2-（4-甲基-2-硝基苯氧基）-3-氧代丙酸（5）影响脯氨酸肽键的异构化，从而将欧米茄二面角限制为反式。（2S）-1-（[[（2S）-2,6-二甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-基]羰基）-2-吡咯烷羧酸酯（ 3）源自2D（1）H NMR构象分析和晶体学数据，仅显示脯氨酸肽键的反式构象。另一方面，含有（R）酰基部分的非对映异构体4在（1）1 H NMR光谱中显示出两组信号。将信号分配给反式（72％）和顺式（28％）构象体。4的晶体学分析表明仅顺式构象以结晶状态存在。在苄基（2S）-1-[（2R / S）-3-甲氧基-2-甲基-2-

  DOI：

  10.1021/jo0159439
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-2-nitrophenoxy)-3-oxopropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-1-{[(2R)-2,6-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]carbonyl}-2-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  前面酰基部分的手性对脯氨酸肽键的顺/反比的影响。

  摘要：

  我们报道脯氨酸肽键的顺式/反式比可以强烈地受到脯氨酸之前的酰基残基的手性的影响。衍生自（2S）-2,6-二甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-羧酸（8）和（2R）-3-甲氧基-2-的酰基部分酰基-Pro分子中的甲基-2-（4-甲基-2-硝基苯氧基）-3-氧代丙酸（5）影响脯氨酸肽键的异构化，从而将欧米茄二面角限制为反式。（2S）-1-（[[（2S）-2,6-二甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-基]羰基）-2-吡咯烷羧酸酯（ 3）源自2D（1）H NMR构象分析和晶体学数据，仅显示脯氨酸肽键的反式构象。另一方面，含有（R）酰基部分的非对映异构体4在（1）1 H NMR光谱中显示出两组信号。将信号分配给反式（72％）和顺式（28％）构象体。4的晶体学分析表明仅顺式构象以结晶状态存在。在苄基（2S）-1-[（2R / S）-3-甲氧基-2-甲基-2-

  DOI：

  10.1021/jo0159439