N-benzyl-phenylalaninamide | 175452-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-phenylalaninamide
• 英文别名: (2S)-2-(benzylamino)-3-phenylpropanamide
• CAS: 175452-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: HEFPQRKPDBCZSZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-phenylalaninamide 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[(3S)-3,4-dibenzyl-2,5,6-trioxopiperazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Piperazine-2,3,5-triones in the synthesis of constrained peptides

  摘要：

  Amino acid amides react with diethyl oxalate and sodium ethoxide to yield 6-substituted piperazine-2,3,5-triones, which can be mono-alkylated at N-4, bis-alkylated at N-4 and C-6, or tris-alkylated at N-4, N-1, and C-6 under mild basic conditions; this provides access to i) alpha,alpha-disubstituted cyclic peptide derivatives; ii) constrained peptides via C(alpha)-N bond formation; iii) DKP analogues. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01602-0
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Piperazine-2,3,5-triones in the synthesis of constrained peptides

  摘要：

  Amino acid amides react with diethyl oxalate and sodium ethoxide to yield 6-substituted piperazine-2,3,5-triones, which can be mono-alkylated at N-4, bis-alkylated at N-4 and C-6, or tris-alkylated at N-4, N-1, and C-6 under mild basic conditions; this provides access to i) alpha,alpha-disubstituted cyclic peptide derivatives; ii) constrained peptides via C(alpha)-N bond formation; iii) DKP analogues. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01602-0

文献信息

• Preparation of Hydantoins by Catalytic Oxidative Carbonylation of α-Amino Amides
  作者：Seth M. Dumbris、Delmy J. Díaz、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1021/jo9016138

  日期：2009.11.20

  Hydantoins can be synthesized from the corresponding amino amides employing oxidative catalytic carbonylation using W(CO)(6) as the catalyst, I-2 as the oxidant, CO as the carbonyl source, and DBU as base. Secondary amides afford the hydantoins in good to excellent yields, which decrease as the steric bulk of the N-alkyl substituent increases.
• [EN] CHELATING AGENTS
  申请人：NYCOMED IMAGING AS

  公开号：WO1992011232A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  (EN) There are provided chelating agents of formula (I) (wherein n is 0 or 1 and at least one R1 group comprises a group NR11R14 where one of R11 and R14 comprises a cyclic lipophilic group) and metal chelates and salts thereof. The chelates with paramagnetic or heavy metal ions are particularly suited for use as hepatobiliary contrast agents.(FR) L'invention concerne des chélateurs de formule (I) dans laquelle n vaut 0 ou 1 et au moins un groupe R1 comprend un groupe NR11R14 dans lequel R11 ou R14 comprend un groupe lipophilique cyclique. L'invention concerne également des chélates métalliques et des sels desdits chélateurs. Les chélates possédant des ions métal de lourd ou paramagnétiques sont particulièrement utiles comme agents de contraste hépatobiliaires.