2-(1,1-dimethylethyl)-4H-oxazol-5-one | 81375-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylethyl)-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 2-(tert-butyl)oxazol-5(4H)-one；5(4H)-Oxazolone, 2-(1,1-dimethylethyl)-；2-tert-butyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 81375-96-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: GEEJDCXFLUJKGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylethyl)-4H-oxazol-5-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到N-[1-(2,2-Dimethyl-propionyl)-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Mazurkiewicz; Pierwocha; Fryczkowska, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 1, p. 113 - 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)propionamide 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 C₄₅H₅₆O₃S*AuCl₃ 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-(1,1-dimethylethyl)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  硫醚金（III）配合物的光还原：机理见解和均相催化。

  摘要：

  AuCl 3和硫醚配体之间形成的络合物在二氯甲烷和甲苯溶液中的均相条件下进行光诱导的还原消除，得到相应的Au I络合物。在365 nm辐射或环境光下，所有的金（III）配合物都迅速还原为氯化金（I）配合物，同时在55°C以下具有热稳定性。通过动力学研究和对氯物种：Cl 2，自由基Cl的化学捕集，讨论了通过消除Cl 2进行光还原的机理。，可能还有Cl +。在将N-炔丙基酰胺合成恶唑的过程中，评估了氯化金（III）配合物和通过原位还原获得的相应金（I）配合物的催化活性。这种光可还原络合物在均相金催化中的优点通过硫醚金络合物催化的级联反应得以说明，该级联反应可高产率提供4 H-喹啉嗪-4-酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201804322

文献信息

• Formal [3+2] cycloaddition of vinylcyclopropane azlactones to enals using synergistic catalysis
  作者：Martin Kamlar、Michael Franc、Ivana Císařová、Róbert Gyepes、Jan Veselý

  DOI：10.1039/c8cc06500d

  日期：——

  The present study reports the asymmetric cyclization of enals with vinylcyclopropane azlactones efficiently catalyzed by the combination of achiral Pd(0) complexes and chiral secondary amines. Corresponding spirocyclic azlactones were produced in high yields with moderate diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. This protocol provides an efficient and easily-performed route to spirocyclic

  本研究报告通过非手性Pd（0）配合物和手性仲胺的组合有效地催化烯类与乙烯基环丙烷a内酯的不对称环化。相应的螺环氮杂内酯产量高，中等非对映选择性和出色的对映选择性。该协议为螺环骨架和含有季碳中心的稠密官能化环戊烷提供了高效且易于执行的途径。
• Synthetic studies of carzinophilin. Part 2: Synthesis of 3,4-dibenzyloxy-2-methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems corresponding to the C1–C17 fragment of carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00378-8

  日期：2003.4

  A model compound bearing the C1–C17 fragment of carzinophilin was synthesized. The synthesis involved coupling reaction of a cyclic thioimidate with the 4H-oxazol-5-one derivative, ring-opening of the 4H-oxazol-5-one to furnish a dehydropeptide system, elaboration of the C1–C6 enolamide, and construction of the aziridine ring as key steps.

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。
• Skeletal Reconstruction of 3-Alkylidenepyrrolidines to Azepines Enabled by Pd-Catalyzed C–N Bond Cleavage
  作者：Licheng Wu、Tong Wang、Chenyang Gao、Wenyi Huang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c00130

  日期：2021.2.5

  Pd-catalyzed C–N bond cleavage strategy for the cycloaddition of pyrrolidines with azlactones or butenolides to construct the azepines. Leverage of the readily accessible 3-alkylidenepyrrolidine can serve as an effective precursor for zwitterionic salts. The in situ formation of an allyl-palladium intermediate through the cleavage of inert, cyclic C–N bonds leads to a cascade [5 + 2] cycloaddition, which allows

  在本文中，我们报道了吡咯烷与丁二酸内酯或丁烯内酯的环加成反应的钯催化C–N键裂解策略，以构建氮杂基。容易获得的3-亚烷基亚吡咯烷的杠杆作用可作为两性离子盐的有效前体。通过裂解惰性环状C–N键原位形成烯丙基钯中间体会导致级联[5 + 2]环加成反应，从而可以多样化合成具有良好官能团耐受性和100％原子的氮杂骨架经济。
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150315178A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to plasminogen activator-1 (PAI-1) inhibitor compounds and uses thereof in the treatment of any disease or disorder associated with elevated PAI-1. The invention includes, but is not limited to, the use of such compounds to prevent or reduce thrombosis and fibrosis, to promote thrombolysis, and to modulate lipid metabolism and treat diseases or disorders associated with elevated PAI-1, cholesterol, or lipid levels.

  本发明涉及纤溶酶原激活剂-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗任何与高PAI-1相关的疾病或障碍中的应用。本发明包括但不限于使用这些化合物来预防或减少血栓形成和纤维化，促进溶栓，调节脂质代谢并治疗与高PAI-1，胆固醇或脂质水平相关的疾病或障碍。
• A Convenient Procedure for Synthesis of Derivatives of 2-Oxazolin-5-one
  作者：Charles F. Hoyng、Michael G. Mckenna、D. Lee Walters

  DOI：10.1055/s-1982-29742

  日期：——