(4S)-4-[3-oxo-5-(4'-methylphenylsulfonyl)-1-pentenyl]-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine | 629648-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[3-oxo-5-(4'-methylphenylsulfonyl)-1-pentenyl]-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxopent-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 629648-03-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆S
• 分子量: 437.557
• InChiKey: LZJWCBSTBHNAQF-FVNWOWOISA-N

物化性质

• 沸点：
  600.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[3-oxo-5-(4'-methylphenylsulfonyl)-1-pentenyl]-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 222.0h， 生成 (1S,2'S)-1-(1'-benzyloxycarbonyl-4'-oxopiperidin-2'-yl)-2-(hydroxy)ethylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  非取代方法合成2-取代-哌啶-4-酮的非对映选择性前体

  摘要：

  可以有效地制备旋光的咔唑，在2-取代的哌啶-4-酮上生成β-内酰胺环。这些反过来又可以通过迈克尔-迈克尔反应序列非对映选择性地制备，该反应由苄胺在丝氨酸和4-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦基亚基）-2-丁酮之间的维蒂希反应衍生的前体上引发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.060
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 、 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(4S)-4-[3-oxo-5-(4'-methylphenylsulfonyl)-1-pentenyl]-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  非取代方法合成2-取代-哌啶-4-酮的非对映选择性前体

  摘要：

  可以有效地制备旋光的咔唑，在2-取代的哌啶-4-酮上生成β-内酰胺环。这些反过来又可以通过迈克尔-迈克尔反应序列非对映选择性地制备，该反应由苄胺在丝氨酸和4-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦基亚基）-2-丁酮之间的维蒂希反应衍生的前体上引发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.060

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 2-substituted-piperidin-4-ones as convenient precursors for an asymmetric approach to carbacephams
  作者：Achille Barco、Nikla Baricordi、Simonetta Benetti、Gisella Biondini、Carmela De Risi、Gian Piero Pollini

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.060

  日期：2003.10

  Optically active carbacephams can be efficiently prepared generating the β-lactam ring on 2-substituted-piperidin-4-ones. These can, in turn, be prepared diastereoselectively through a Michael–Michael reaction sequence initiated by benzylamine on precursors derived by Wittig reaction between serinals and 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone.

  可以有效地制备旋光的咔唑，在2-取代的哌啶-4-酮上生成β-内酰胺环。这些反过来又可以通过迈克尔-迈克尔反应序列非对映选择性地制备，该反应由苄胺在丝氨酸和4-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦基亚基）-2-丁酮之间的维蒂希反应衍生的前体上引发。