(R;E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl p-tolyl sulphoxide | 113965-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R;E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl p-tolyl sulphoxide
• 英文别名: (R)-(E)-vinyl sulfoxide；1-methyl-4-[(R)-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]sulfinyl]benzene
• CAS: 113965-67-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃OS
• 分子量: 234.242
• InChiKey: FHQPYTGIZBDTJR-LQYUOIDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R;E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl p-tolyl sulphoxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 lithium diethylamide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R)-6,6,6-trifluoro-2,2-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  采用（R ; E）-3,3,3-三氟丙-1-烯基对甲苯基亚砜的高度立体选择性不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  由三氟乙酸乙酯分三步制备的（R；E）-3,3,3-三氟丙-1-烯基对甲苯基亚砜在与烯醇盐的迈克尔加成反应中显示出高度的非对映选择性；通过这种方式，可以容易地以高收率和高光学纯度获得光学活性的三氟甲基化的有机分子。

  DOI：

  10.1039/c39870001340
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-ol 在 苄基三乙基氯化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 (R;Z)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl p-tolyl sulphoxide 、 (R;E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl p-tolyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  采用（R ; E）-3,3,3-三氟丙-1-烯基对甲苯基亚砜的高度立体选择性不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  由三氟乙酸乙酯分三步制备的（R；E）-3,3,3-三氟丙-1-烯基对甲苯基亚砜在与烯醇盐的迈克尔加成反应中显示出高度的非对映选择性；通过这种方式，可以容易地以高收率和高光学纯度获得光学活性的三氟甲基化的有机分子。

  DOI：

  10.1039/c39870001340

文献信息

• Synthesis and application of α-trifluoromethylated aldehydes
  作者：Tsutomu Konno、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00863-4

  日期：1996.1

  for the synthesis of α-trifluoromethylated aldehydes are described. One is a synthetic method via Pummerer rearrangement followed by the hydrolysis under the weakly basic condition, giving the recemic aldehyde. The other is via the oxidative cleavage of the corresponding diol under the acidic condition, affording the optically active compound for the first time. Furthermore, both aldehydes underwent

  描述了两种合成α-三氟甲基化醛的方法。一种方法是通过Pummerer重排，然后在弱碱性条件下水解，得到残留的醛的合成方法。另一种是通过在酸性条件下将相应的二醇进行氧化裂解，首次获得旋光性化合物。此外，两种醛都以良好的收率与某些亲核试剂进行反应。
• YAMAZAKI, TAKASHI;ISHIKAWA, NOBUO;IWATSUBO, HITOSHI;KITAZUME, TOMOYA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 18, 1340-1342
  作者：YAMAZAKI, TAKASHI、ISHIKAWA, NOBUO、IWATSUBO, HITOSHI、KITAZUME, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective asymmetric Michael addition reactions employing (R;E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl p-tolyl sulphoxide
  作者：Takashi Yamazaki、Nobuo Ishikawa、Hitoshi Iwatsubo、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1039/c39870001340

  日期：——

  (R;E)-3,3,3-Trifluoroprop-1-enyl p-tolyl sulphoxide, prepared in three steps from ethyl trifluoroacetate, showed a high degree of diastereoselectivity in Michael addition reactions with enolates; by this means, optically active trifluoromethylated organic molecules can be obtained readily in high yield as well as in high optical purity.

  由三氟乙酸乙酯分三步制备的（R；E）-3,3,3-三氟丙-1-烯基对甲苯基亚砜在与烯醇盐的迈克尔加成反应中显示出高度的非对映选择性；通过这种方式，可以容易地以高收率和高光学纯度获得光学活性的三氟甲基化的有机分子。