2-硝基-5-甲基-1H-咪唑 | 5213-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基-5-甲基-1H-咪唑
• 英文名称: 4-Methyl-2-nitroimidazole
• 英文别名: 4-methyl-2-nitro-1(3)H-imidazole；4(5)-Methyl-2-nitroimidazol；4-Methyl-2-Nitro-imidazol；Methylazomycin；5-methyl-2-nitro-1H-imidazole
• CAS: 5213-35-4
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• 分子量: 127.103
• InChiKey: LIONKSIUQQYOMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-硝基-5-甲基-1H-咪唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到1-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾催化马尔科夫尼科夫与唑类乙酸乙烯酯的加成反应

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，用于叔丁醇钾催化马尔可夫尼可夫与乙酸乙烯酯的加成反应。N-杂环化合物是由简单且可商购的起始原料在温和条件下以高收率合成的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.048
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基-4-甲基咪唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硝酸异丙酯 作用下， 生成 2-硝基-5-甲基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑取代的3,3,9,9-四甲基-4,8-​​二氮杂十一烷-2,10-二酮二肟（丙烯胺肟，PnAOs）的配体：99 99m配合物的配体，可用于低氧组织成像

  摘要：

  一系列2-取代的1,3-二氨基丙烷（1b-1f，1h）已被合成为硝基咪唑取代的3,3,9,9-四甲基-4,8-​​二氮杂癸烷-2,10-二酮二肟的前体（21b，21d，21e和26a-26c）（丙烯胺肟，PnAO）配体。硝基咪唑取代的丙烯胺肟（PnAO）合成所需的3-氯-3-甲基-1-（2-或4-硝基-I H-咪唑-1-基）-2-亚硝基丁烷（18a-e） ）配体由相应的二甲基烯丙基-硝基咪唑（17a-17e）通过加入亚硝酰氯。合成了许多具有静电，疏水或亲水相互作用潜能的硝基咪唑衍生的PnAO配体，作为tech-99m配合物的前体，正在研究中作为低氧的潜在显像剂。用3-氯-3-甲基-1-（2-或4-硝基-1 H-咪唑-1-基）-2-亚硝基丁烷制备在碳原子上取代的PnAO衍生物。使用3-溴-3-甲基丁烷-2-一（24）制备了在中心碳原子上衍生化的三个PnAO 26a-26c。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00042-7

文献信息

• NOVEL IMIDAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONIST
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20180258076A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present invention relates to a novel imidazole compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof having a melanocortin receptor agonistic activity, and medical use thereof. The present invention relates to an imidazole compound represented by general formula [I] [wherein: Ring A represents an optionally substituted aryl group or the like; R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and R 3 represents an optionally substituted alkyl group] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有黑皮质素受体激动活性的新型咪唑化合物或其药用可接受盐，以及其医疗用途。本发明涉及由通式[I]表示的咪唑化合物 [其中：环A代表一个可选地取代的芳香族基团等；R1代表一个氢原子，一个可选地取代的烷基团等；R2代表一个氢原子，一个卤素原子等；R3代表一个可选地取代的烷基团]或其药用可接受盐。
• Direct N-Glycosylation of Amides/Amines with Glycal Donors
  作者：Ying Wang、Hui Yao、Min Hua、Yang Jiao、Haibo He、Mingguo Liu、Nianyu Huang、Kun Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00975

  日期：2020.6.5

  Direct N-glycosylation between glycals and amides/amines was achieved with exclusive stereoselectivity in moderate to high yields. Various amides, amines, and 3,4-O-carbonate-glycals were tolerated, and unique β-N-glycosides were obtained. The strategy was based on palladium-catalyzed decarboxylative allylation, and the high 1,4-cis-selectivity was proposed because of the hydrogen bonding effect. Notably

  糖与酰胺/胺之间的直接N-糖基化反应以专有的立体选择性实现，且产率中等至高。耐受各种酰胺，胺和3,4- O-碳酸酯-糖，并获得独特的β- N-糖苷。该策略基于钯催化的脱羧烯丙基化，并且由于氢键作用而提出了高的1,4-顺式选择性。值得注意的是，所有合成产物都经过了初步的生物活性研究，发现三种化合物对肿瘤细胞具有细胞毒性，对正常人细胞无毒性。
• Rhenium and technetium complexes containing a hypoxia-localizing moiety
  申请人：——

  公开号：US20020054853A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  Novel methods, processes and metal complexes attached to a hypoxia-localizing moiety comprising a metal, preferably radionuclide of rhenium or technetium; a hypoxia-localizing moiety; and, a complexing ligand, wherein said ligand and said radionuclide combined have cell membrane permeabilities greater than that of sucrose, are disclosed.

  本发明公开了一种新的方法、过程和金属配合物，其附着于一种缺氧定位基团上，该基团包含一种金属，优选为锝或铼的放射性同位素；一种缺氧定位基团；和一种络合配体，其中所述配体和所述放射性同位素的组合具有细胞膜渗透性大于蔗糖的特性。
• Diagnostic imaging methods using rhenium and technetium complexes
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US05688487A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Novel methods, processes and metal complexes attached to a hypoxia-localizing moiety comprising a metal, preferably radionuclide of rhenium or technetium; a hypoxia-localizing moiety; and, a complexing ligand, wherein said ligand and said radionuclide combined have cell membrane permeabilities greater than that of sucrose, are disclosed.

  本发明涉及一种附着于低氧定位基团上的新颖方法、过程和金属配合物，其中包括金属，优选为铼或锝的放射性核素；低氧定位基团；以及络合配体，其中所述配体和所述放射性核素的组合具有细胞膜渗透性大于蔗糖的特点。
• RHENIUM AND TECHNETIUM COMPLEXES CONTAINING A HYPOXIA-LOCALIZING MOIETY
  申请人：——

  公开号：US20040010127A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Novel methods, processes and metal complexes attached to a hypoxia-localizing moiety comprising a metal, preferably radionuclide of rhenium or technetium; a hypoxia-localizing moiety; and, a complexing ligand, wherein said ligand and said radionuclide combined have cell membrane permeabilities greater than that of sucrose, are disclosed.

  本发明涉及一种新的方法、工艺和金属配合物，所述金属配合物附着于含有金属的低氧定位基团上，优选为锝或铼的放射性核素；所述低氧定位基团；以及络合配体，其中所述配体和所述放射性核素的结合具有细胞膜渗透性大于蔗糖。