N,N-diisopropyl-2-hydroxy-2-methylpropionamide | 51804-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-hydroxy-2-methylpropionamide
• 英文别名: N,N-Diisopropyl-2,2-dimethylglycolamid；2-Hydroxy-2-methyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide；2-hydroxy-2-methyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• CAS: 51804-80-9
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: CHALNJPLOZDESX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基甲酰胺 、 丙酮 生成 N,N-diisopropyl-2-hydroxy-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  二异丙基甲酰胺羰基阴离子的直接形成

  摘要：

  二异丙基甲酰胺与二异丙基氨基锂的反应通过夺取甲酰基质子产生羰基阴离子 LiCON[CH(CH3)2]2。该阴离子与苯甲醛、二苯甲酮、苯甲酸乙酯、丙酮和丙醛的反应产率为 30-92%。因此，这种阴离子为合成 α-羟基和 α-酮酸提供了一种有用的方法，特别是在难以形成氰醇的情况下。

  DOI：

  10.1139/v74-029

文献信息

• Naphthalene-catalysed lithiation of carbamoyl and thiocarbamoyl chlorides under Barbier-type reaction conditions
  作者：Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00827-7

  日期：1996.10

  The reaction of different carbamoyl or thiocarbamoyl chlorides 1 with carbonyl compounds or imines 2 in the presence of an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (3 mol %) in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected α-hydroxy or α-amino amides 3, respectively. In the case of allylic or benzylic derivatives 1a,c, when longer reaction times are used, the

  不同的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰氯的反应1与羰基化合物或亚胺2在THF过量锂粉末和萘的催化量（3摩尔％）的在-78℃下引线的存在下，用水水解后，以预期的α-羟基或α-氨基酰胺3。在烯丙基或苄基衍生物1a，c的情况下，当使用更长的反应时间时，获得了由脱酰作用或脱​​苄基作用产生的相应产物4。使用DMF或异氰酸苯酯作为亲电试剂可得到取代的乙酰胺5。最后，当预先进行水解时，将过量的烷基氯加入到反应混合物中，形成1，2-二醇6，这是由于将原位生成的烷基锂最后两次加成至最初形成的α-羟基酰胺而产生的。
• Direct Formation of the Carbonyl Anion of Diisopropyl Formamide
  作者：Robert R. Fraser、Patrick R. Hubert

  DOI：10.1139/v74-029

  日期：1974.1.1

  the carbonyl anion, LiCON[CH(CH3)2]2. Reactions of this anion with benzaldehyde, benzophenone, ethyl benzoate, acetone, and propionaldehyde occur in yields ranging from 30–92%. Thus, this anion provides a useful method for the synthesis of α-hydroxy and α-keto acids, particularly in cases where cyanohydrin formation is difficult.

  二异丙基甲酰胺与二异丙基氨基锂的反应通过夺取甲酰基质子产生羰基阴离子 LiCON[CH(CH3)2]2。该阴离子与苯甲醛、二苯甲酮、苯甲酸乙酯、丙酮和丙醛的反应产率为 30-92%。因此，这种阴离子为合成 α-羟基和 α-酮酸提供了一种有用的方法，特别是在难以形成氰醇的情况下。
• Direct formation, and reactions of a carbonyl anion free from competitive nucleophiles
  作者：Keith Smith、Kalyanaraman Swaminathan

  DOI：10.1039/c39760000387

  日期：——

  At low temperature, in tetrahydrofuran (THF)–ether-pentane, ButLi abstracts a proton from bis(isopropyl)formamide to give LiCONPri2, which reacts with carbonyl compounds to give high yields of α-hydroxyamides.

  在低温下，Bu t Li在四氢呋喃（THF）-醚-戊烷中从双（异丙基）甲酰胺中提取出一个质子，生成LiCONPr i 2，LiCONPr i 2与羰基化合物反应生成高产率的α-羟基酰胺。
• Carbamoyl and thiocarbamoyl lithium: A new route by naphthalene-catalysed chlorine-lithium exchange
  作者：Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61613-1

  日期：1993.10

  The reaction of N,N-diisopropylcarbamoyl or N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride (1a or 1b) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (3 mol %) in the presence of a carbonyl compound 2 at temperatures ranging between -78 and 20-degrees-C, under Barbier-type conditions leads, after hydrolysis with water, to the corresponding alpha-hydroxy amides or thioamides 3, respectively.
• Fletcher, Andrew S.; Smith, Keith; Swaminathan, Kalyanaraman, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 16, p. 1881 - 1883
  作者：Fletcher, Andrew S.、Smith, Keith、Swaminathan, Kalyanaraman

  DOI：——

  日期：——