[(Z)-1,2-diphenylethenyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate | 440332-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [(Z)-1,2-diphenylethenyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 440332-77-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: XPMYWWFJLMALMO-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-1,2-diphenylethenyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl (2S,3R)-2-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-2,3-diphenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  开链和环状 1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯的立体选择性分子间碳锂化以及亲电取代。苄基锂衍生物中对羧基化的观察

  摘要：

  1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (1) 由烷基芳基酮和 N,N-二异丙基氨基甲酰氯 (CbCl) 通过与过量吡啶加热而获得。它们通过烷基锂/二胺进行简单的合成碳锂化反应，并产生构型稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，其已被不同的亲电子试剂捕获。如果反应在手性二胺如 (-)-sparteine 或 (-)-α-isosparteine 的存在下进行，则观察到适度的对映面分化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20040
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 二异丙基甲胺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42 %的产率得到[(Z)-1,2-diphenylethenyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金属钠对氨基甲酸烯基酯的硼酸化

  摘要：

  用钠分散体和共存的硼亲电子试剂处理烯基氨基甲酸酯，通过乙烯基 C-O 键的还原裂解得到烯基硼酸酯。这种硼化的关键是用共存的硼亲电子试剂即时捕获反应性有机钠物质。

  DOI：

  10.1055/a-1970-4584

文献信息

• Stereoselective Intermolecular Carbolithiation of Open-Chain and Cyclic 1-Aryl-1-alkenyl N,N-Diisopropylcarbamates Coupled with Electrophilic Substitution. Observation of p-Carboxylation in a Benzyllithium Derivative
  作者：Jan Georg Peters、Michael Seppi、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-2002-20040

  日期：——

  1-Aryl-1-alkenyl N,N-diisopropylcarbamates (1) are obtained from alkyl aryl ketones and N,N-diisopropylcarbamoyl chloride (CbCl) by heating with excess pyridine. These undergo facile syn-carbolithiation by alkyllithium/diamine and produce configurationally stable lithiated benzyl carbamates, which have been trapped with different electrophiles. If the reaction is carried out in the presence of chiral

  1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (1) 由烷基芳基酮和 N,N-二异丙基氨基甲酰氯 (CbCl) 通过与过量吡啶加热而获得。它们通过烷基锂/二胺进行简单的合成碳锂化反应，并产生构型稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，其已被不同的亲电子试剂捕获。如果反应在手性二胺如 (-)-sparteine 或 (-)-α-isosparteine 的存在下进行，则观察到适度的对映面分化。
• Borylation of Alkenyl Carbamates by Means of Sodium Metal
  作者：Hideki Yorimitsu、Shunsuke Koyama、Fumiya Takahashi、Hayate Saito

  DOI：10.1055/a-1970-4584

  日期：——

  Treatment of alkenyl carbamates with sodium dispersion and a co-existing boron electrophile affords alkenylboronates via the reductive cleavage of the vinylic C–O bond. The key to this borylation is an instant trapping of reactive organosodium species with the co-existing boron electrophile.

  用钠分散体和共存的硼亲电子试剂处理烯基氨基甲酸酯，通过乙烯基 C-O 键的还原裂解得到烯基硼酸酯。这种硼化的关键是用共存的硼亲电子试剂即时捕获反应性有机钠物质。