3α,6α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one | 16134-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,6α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 3α,6α-Dihydroxy-5α-pregnan-20-on；3α,6α-Dihydroxy-5α-pregnanon-(20)；(3alpha,5alpha,6alpha)-3,6-Dihydroxy-pregnan-20-one；1-[(3R,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 16134-81-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: HHUZGDMRRLQZIQ-JFBAWDOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  469.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,6α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5α-pregnane-3,6,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Lieberman et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 172, p. 263,281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Allopregnan-3α-ol-6,20-dion-20-ethylenketal 在 氨 、 lithium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3α,6α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  部分13,6,20-三氧化孕烷衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要 从水解尿液中分离出一种孕烷-3,6,20-三醇异构体。为了鉴定该化合物并促进进一步研究，从 3α,6α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 开始合成了四种孕烷-3,6,20β-三醇异构体。已经记录了这些化合物的气相色谱和质谱数据以及相应 20α-异构体的 glc 数据。后者与相应的 20β-异构体、17α-20-酮和起始材料一起通过 20-酮的非选择性还原获得。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(68)80071-6

文献信息

• Steroids excreted in urine by neonates with 21-hydroxylase deficiency: Characterization, using GC–MS and GC–MS/MS, of the D-ring and side chain structure of pregnanes and pregnenes
  作者：Sofia Christakoudi、David A. Cowan、Norman F. Taylor

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.09.011

  日期：2010.1

  conditions, were used together to determine the structure of the D-ring and the side chain of 20-oxo and 20-hydroxy pregnane(ene)s without oxo groups on the A-, B-, and C-ring. All possible combinations of D-ring and side chain configuration were considered. Most fragmentations could be interpreted as partial or complete D-ring cleavages with loss of the side chain, aided by comparison with spectra of deuterated

  缺乏21-羟化酶的新生儿尿液中的类固醇代谢物主要是多羟基化的17-羟孕酮和雄激素代谢物，大多数结构不完全明确。这项研究是表征和鉴定这些特征的综合项目的一部分，以增强诊断并进一步阐明新生儿类固醇代谢的类型。在萃取和酶促共轭水解后，类固醇以甲基肟-三甲基甲硅烷基醚衍生物的形式在与四极杆和离子阱质谱仪联用的气相色谱仪上进行分析。在恒定激发条件下获得的GC-MS和GC-MS / MS光谱一起用于确定D-环和20-羟基和20-羟基孕烯（烯）的侧链的结构，这些烯基上没有氧基。 A环，B环和C环。考虑了D形环和侧链构型的所有可能组合。通过与氘代衍生物和硼氢化物还原的代谢物的光谱比较，可以将大多数片段解释为部分或完全的D环裂解，并丢失了侧链。还讨论了可能的重排离子。鉴定了140多种内源性代谢物。GC-MS / MS对于表征具有16,17-二羟基-20-氧代结构的化合物特别有用，该结构被解释为子宫内酶诱导的
• Justoni; Pessina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 87,90
  作者：Justoni、Pessina

  DOI：——

  日期：——
• Lieberman et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 172, p. 263,281
  作者：Lieberman et al.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and characterisation of some 13,6,20-trioxygenated pregnane derivatives
  作者：J ALLEN、B KNIGHTS

  DOI：10.1016/s0039-128x(68)80071-6

  日期：1968.4

  Abstract A pregnane-3,6,20-triol isomer has been isolated from hydrolysed urine. In order to identify this compound and to facilitate further study four pregnane-3,6,20β-triol isomers have been synthesised starting from 3α,6α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one. Gas chromatographic and mass spectrometric data have been recorded for these compounds and also g.l.c. data for the corresponding 20α-isomers. The

  摘要 从水解尿液中分离出一种孕烷-3,6,20-三醇异构体。为了鉴定该化合物并促进进一步研究，从 3α,6α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 开始合成了四种孕烷-3,6,20β-三醇异构体。已经记录了这些化合物的气相色谱和质谱数据以及相应 20α-异构体的 glc 数据。后者与相应的 20β-异构体、17α-20-酮和起始材料一起通过 20-酮的非选择性还原获得。