Fmoc-d-高环己基丙氨酸 | 269078-72-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-d-高环己基丙氨酸
• 中文别名: Fmoc-D-2-氨基-4-环己基丁酸；Fmoc-D-环己基丁氨酸；FMOC-环己基-D-丙氨酸
• 英文名称: (R)-α-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]cyclohexanebutanoic acid
• 英文别名: Fmoc-D-homoCha-OH；Fmoc-homocyclohexyl-D-alanine；(2R)-4-cyclohexyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 269078-72-0
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: KYXCSTPOLMVGMS-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-d-高环己基丙氨酸 、 5-[6-(benzyloxy)-8-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]-1λ⁶,2,5-thiadiazolidine-1,1,3-trione trifluoroacetate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl {(2R)-1-[6-(benzyloxy)-8-fluoro-7-(1,1,4-trioxo-1λ⁶,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]-4-cyclohexyl-1-oxobutan-2-yl}carbamate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。

  公开号：

  WO2020186199A1

文献信息

• Antiprotozoal Structure–Activity Relationships of Synthetic Leucinostatin Derivatives and Elucidation of their Mode of Action
  作者：Michael Brand、Lei Wang、Stefano Agnello、Silvia Gazzola、Flavio M. Gall、Luka Raguž、Marcel Kaiser、Remo S. Schmidt、Amélie Ritschl、Jennifer Jelk、Andrew Hemphill、Pascal Mäser、Peter Bütikofer、Michael Adams、Rainer Riedl

  DOI：10.1002/anie.202102153

  日期：2021.7.5

  understanding. The antiprotozoal SAR matched SAR in phospholipid liposomes, where membrane integrity, leaking, and dynamics were studied. The mode of action is discussed based on a structure–activity analysis of derivatives in efficacy, ultrastructural studies in T. brucei, and artificial membrane models, mimicking membrane stability and membrane potential. The main site of antiprotozoal action of natural

  Leucinostatin A 是迄今为止描述的最有效的抗原虫化合物之一，但人们对其构效关系 (SAR) 知之甚少。我们使用布氏锥虫作为原生动物模型生物来测试合成修饰的衍生物，得到简化但活性相同的化合物2 (ZHAWOC6025) 和4 (ZHAWOC6027)，随后在分子的所有区域进行修饰，以获得深入的 SAR 了解。抗原虫 SAR 与磷脂脂质体中的 SAR 相匹配，研究了膜的完整性、渗漏和动力学。基于衍生物功效的结构活性分析、 T. brucei的超微结构研究以及模拟膜稳定性和膜电位的人工膜模型，讨论了作用模式。超微结构分析、电子显微镜和线粒体染色表明，天然和合成的亮氨抑素的抗原虫作用的主要位点在于线粒体内膜的不稳定。布氏锥虫的长期亚致死暴露（200 次传代）和 12'000 个突变体的 siRNA 筛选未显示出对合成衍生物产生抗性的迹象。
• From a Helix to a Small Cycle: Metadynamics-Inspired αvβ6 Integrin Selective Ligands
  作者：Francesco Saverio Di Leva、Stefano Tomassi、Salvatore Di Maro、Florian Reichart、Johannes Notni、Abha Dangi、Udaya Kiran Marelli、Diego Brancaccio、Francesco Merlino、Hans-Jürgen Wester、Ettore Novellino、Horst Kessler、Luciana Marinelli

  DOI：10.1002/anie.201803250

  日期：2018.10.26

  low‐molecular‐weight ligands of this receptor is still in great demand. Here, a metadynamics‐driven design strategy allowed us to successfully convert a helical nonapeptide into a cyclic pentapeptide (6) showing remarkable potency and αvβ6 specificity. NMR and docking studies elucidated the reasons for the high affinity and selectivity of this compound, setting the ground for the rational design of new αvβ6‐specific

  刚刚获得RGD认可的αvβ6整联蛋白已成为癌症诊断和治疗的主要目标。因此，对这种受体的选择性，低分子量配体的开发仍然有很大的需求。在这里，一种由元动力学驱动的设计策略使我们能够成功地将螺旋九肽转换为环状五肽（6），显示出显着的效能和αvβ6特异性。NMR和对接研究阐明了该化合物具有高亲和力和选择性的原因，为合理设计新的αvβ6特异性小肽甚至拟肽化合物奠定了基础。体内PET成像研究表明6在医疗应用中的潜在用途。
• Protein tyrosine phosphatase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Calico Life Sciences LLC

  公开号：US10851073B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g., a cancer or a metabolic disease.

  本文提供的化合物、组合物和方法可用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体2型（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体1型（PTPN1），以及治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、失调和病症，例如癌症或代谢性疾病。
• PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Calico Life Sciences LLC

  公开号：US20200299246A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g., a cancer or a metabolic disease.
• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020186199A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN 1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g., a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。