(+)-(5S)-5-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1-tosylpyrrolidin-3-ol | 1308799-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(5S)-5-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1-tosylpyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 1308799-06-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: BGCFAVQKBGBDEJ-DIMJTDRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S)-5-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1-tosylpyrrolidin-3-ol 在 aluminum (III) chloride 、 甲酸 、 红铝 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-8-O-methylaphanorphine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aphanorphine 通过不对称 Pd 催化的烯烃碳胺化的对映聚合合成

  摘要：

  (+)-aphanorphine 的简洁不对称合成已通过新的对映收敛策略实现。使用不对称 Pd 催化的碳胺化作用，将外消旋 γ-氨基烯烃衍生物转化为 1:1 对映异构体富集的非对映异构体混合物。然后通过 Friedel-Crafts 反应将该混合物转化为对映异构体富集的受保护的阿啡诺啡衍生物，该反应生成四元全碳立体中心。天然产物是通过三个额外的步骤获得的。

  DOI：

  10.1021/ol2009895
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S)-tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(5S)-5-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1-tosylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aphanorphine 通过不对称 Pd 催化的烯烃碳胺化的对映聚合合成

  摘要：

  (+)-aphanorphine 的简洁不对称合成已通过新的对映收敛策略实现。使用不对称 Pd 催化的碳胺化作用，将外消旋 γ-氨基烯烃衍生物转化为 1:1 对映异构体富集的非对映异构体混合物。然后通过 Friedel-Crafts 反应将该混合物转化为对映异构体富集的受保护的阿啡诺啡衍生物，该反应生成四元全碳立体中心。天然产物是通过三个额外的步骤获得的。

  DOI：

  10.1021/ol2009895

文献信息

• Enantioconvergent Synthesis of (+)-Aphanorphine via Asymmetric Pd-Catalyzed Alkene Carboamination
  作者：Duy N. Mai、Brandon R. Rosen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol2009895

  日期：2011.6.3

  concise asymmetric synthesis of (+)-aphanorphine has been achieved via a new enantioconvergent strategy. A racemic γ-aminoalkene derivative is transformed into a 1:1 mixture of enantiomerically enriched diastereomers using an asymmetric Pd-catalyzed carboamination. This mixture is then converted to an enantiomerically enriched protected aphanorphine derivative by a Friedel–Crafts reaction, which generates

  (+)-aphanorphine 的简洁不对称合成已通过新的对映收敛策略实现。使用不对称 Pd 催化的碳胺化作用，将外消旋 γ-氨基烯烃衍生物转化为 1:1 对映异构体富集的非对映异构体混合物。然后通过 Friedel-Crafts 反应将该混合物转化为对映异构体富集的受保护的阿啡诺啡衍生物，该反应生成四元全碳立体中心。天然产物是通过三个额外的步骤获得的。