(S)-n-苯基乙酰基-beta-苯丙氨酸 | 65414-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-n-苯基乙酰基-beta-苯丙氨酸
• 英文名称: (S)-3-phenyl-3-(2-phenylacetamido)propanoic acid
• 英文别名: (S)-N-Phenylacetyl-beta-phenylalanine；(3S)-3-phenyl-3-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 65414-83-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: URKWJOAJRKPEFW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-n-苯基乙酰基-beta-苯丙氨酸 在 盐酸 作用下， 反应 11.0h， 生成 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-氨基酸的生物催化方法

  摘要：

  通过青霉素酰基转移酶催化相应的N-苯基乙酰基衍生物水解，以良好的化学收率和高对映体纯度（> 95％ee）制备了β-芳基-β-氨基酸。在所有研究的情况下，（R）-对映异构体都是快速反应的异构体。所描述的生物催化程序采用非常简单的一组反应，使用便宜的可商购的化学药品和酶，并且很容易扩大规模。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00204-3
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 penicillin acylase 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-n-苯基乙酰基-beta-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过β-芳基-β-氨基酸的链延伸方便地合成6-芳基哌啶-2,4-二酮

  摘要：

  从β-芳基-β-氨基酸开始，经由后者的链扩展成δ-芳基-δ-氨基-β-酮酸的五个步骤描述了新的6-芳基哌啶-2，4-二酮的合成。该化学途径涉及梅德鲁姆酸的酰化作用，并产生了用于杂环化学的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01991-8

文献信息

• Asymmetric biocatalysis of S-3-amino-3-phenylpropionic acid with new isolated Methylobacterium Y1-6
  作者：Yi Li、Wenfu Wang、Yumian Huang、Qianwen Zou、Guojun Zheng

  DOI：10.1016/j.procbio.2013.08.015

  日期：2013.11

  Abstract β-amino acids are widely used in drug research, and S-3-amino-3-phenylpropionic acid (S-APA) is an important pharmaceutical intermediate of S-dapoxetine, which has been approved for the treatment of premature ejaculation. Chiral catalysis is an excellent method for the preparation of enantiopure compounds. In this study, we used (±)-ethyl-3-amino-3-phenylpropanoate (EAP) as the sole carbon

  摘要 β-氨基酸广泛用于药物研究，S-3-氨基-3-苯基丙酸（S-APA）是S-达泊西汀的重要医药中间体，已被批准用于治疗早泄。手性催化是制备对映纯化合物的极好方法。在这项研究中，我们使用 (±)-ethyl-3-amino-3-phenylpropanoate (EAP) 作为唯一的碳源。从30份土壤样品中分离出331种微生物，17株可产生S-APA。经过三轮培养和鉴定，S-APA对映选择性活性最高的菌株Y1-6被鉴定为米曲霉。最佳培养基组成为甲醇（2.5 g/L）、1,2-丙二醇（7.5 g/L）、可溶性淀粉（2.5 g/L）和蛋白胨（10 g/L）；在 30 °C 下以 220 rpm 的速度振荡 4-5 天。EAP 生物转化的最佳条件包括在 37 °C 下用 120 mg 湿细胞和 0.64 mg EAP 在 1 ml 转移溶液中培养 48 小时。在此条件下，底物ee为92.1%，产率为48
• Biocatalytic approach to enantiomerically pure β-amino acids
  作者：Vadim A. Soloshonok、Nataly A. Fokina、Antonyna V. Rybakova、Irine P. Shishkina、Sergey V. Galushko、Alexander E. Sorochinsky、Valery P. Kukhar、Mariya V. Savchenko、Vytas K. Švedas

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00204-3

  日期：1995.7

  β-Aryl-β-amino acids were prepared in good chemical yield and high enantiomeric purity (>95% ee) via penicillin acylase-catalyzed hydrolysis of the corresponding N-phenylacetyl derivatives. The (R)-enantiomers were the fast-reacting isomers in all cases studied. The biocatalytic procedure described employs very simple set of reactions using inexpensive commercially available chemicals and enzyme, and

  通过青霉素酰基转移酶催化相应的N-苯基乙酰基衍生物水解，以良好的化学收率和高对映体纯度（> 95％ee）制备了β-芳基-β-氨基酸。在所有研究的情况下，（R）-对映异构体都是快速反应的异构体。所描述的生物催化程序采用非常简单的一组反应，使用便宜的可商购的化学药品和酶，并且很容易扩大规模。
• An expedient synthesis of 6-arylpiperidine-2,4-diones by chain-extension of β-aryl-β-aminoacids
  作者：Nicolas Leflemme、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01991-8

  日期：2001.12

  starting from β-aryl-β-aminoacids via the chain extension of the latter into δ-aryl-δ-amino-β-ketoacids. The chemical pathway involves an acylation of Meldrum's acid and yields useful building blocks for heterocyclic chemistry.

  从β-芳基-β-氨基酸开始，经由后者的链扩展成δ-芳基-δ-氨基-β-酮酸的五个步骤描述了新的6-芳基哌啶-2，4-二酮的合成。该化学途径涉及梅德鲁姆酸的酰化作用，并产生了用于杂环化学的有用的结构单元。
• A Stereoselective Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-<i>N</i>-Benzoylphenylisoserine Methyl Ester
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Alessandra Tolomelli、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo9714066

  日期：1998.4.1
• Development of a Commercial Process for (<i>S</i>)-β-Phenylalanine
  作者：J. Ian Grayson、Jürgen Roos、Steffen Osswald

  DOI：10.1021/op200084g

  日期：2011.9.16

  The development of a commercial manufacturing route for (S)-beta-phenylalanine 8, a key pharmaceutical building block, is described. The different approaches which were investigated, based on catalytic asymmetric hydrogenation of enamide intermediates and on biocatalysis using acylase and lipase hydrolyses, are compared. The lipase resolution route was chosen for scale-up, and the final two-step process, based on readily available raw materials, is shown to be robust at full manufacturing scale