N-tosyl-5-nitro-<1,1'-biphenyl>-2-amine | 7500-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-5-nitro-<1,1'-biphenyl>-2-amine
• 英文别名: 5-nitro-2-(p-toluenesulphoamido)biphenyl；N-Ts-4-nitro-2-phenylaniline；N-(5-nitro-biphenyl-2-yl)-toluene-4-sulfonamide；N-(5-Nitro-biphenyl-2-yl)-toluol-4-sulfonamid；5-Nitro-2-p-toluolsulfonylamino-diphenyl；4-Methyl-N-(5-nitro-2-biphenylyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(4-nitro-2-phenylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 7500-80-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 368.413
• InChiKey: HGCXDANGMCAFHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-5-nitro-<1,1'-biphenyl>-2-amine 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromo-5,4'-dinitro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of Certain Halobiphenyls. III. Nitro Derivatives of 2-Chloro- and 2-Bromobiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01251a033
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 吡啶 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-tosyl-5-nitro-<1,1'-biphenyl>-2-amine
  参考文献：
  名称：

  3-硝基芴酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a058

文献信息

• Pd-Catalyzed Sequential CC and CN Bond Formations for the Synthesis of N-Heterocycles: Exploiting Protecting Group-Directed CH Activation under Modified Reaction Conditions
  作者：Byung Seok Kim、Sun Young Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201100024

  日期：2011.8.1

  addition reaction of N‐Ts‐2‐arylanilines with activated olefins has been achieved at ambient temperature under the newly defined reaction conditions. This process highlighted the directing effect of the N‐protecting group in CH activation, displayed broad substrate scope with wide functional group compatibility; thus rendering a straightforward entry to a wide variety of N‐heterocycles such as d

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。
• Diastereoselective Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]azepines by Pd(II)-Catalyzed [5 + 2] Annulation of <i>o</i>-Arylanilines with Dienes
  作者：Lu Bai、Yan Wang、Yicong Ge、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00503

  日期：2017.4.7

  An efficient method for the construction of dibenzo[b,d]azepines containing two distinct stereogenic elements in a highly diastereoselective fashion is described. The key of the [5 + 2] reaction is to form a π-allylpalladium species through sequential C–H activation and regiospecific migratory insertion of the diene. This observation contrasts with the behavior of 1,2-alkenes that generally underwent

  描述了一种以高度非对映选择性的方式构建包含两个不同的立体异构元素的二苯并[ b，d ] a庚烷的有效方法。[5 + 2]反应的关键是通过连续的C–H活化和二烯的区域特异性迁移插入形成π-烯丙基钯。该观察结果与通常通过β-氢化物消除直接进行烯基化的1,2-烯烃的行为相反。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Acylation of Biaryl-2-amines
  作者：Zhong-Jian Cai、Chao Yang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00962

  日期：2015.8.21

  A palladium-catalyzed efficient C–H acylation reaction of biaryl-2-amines and aromatic aldehydes is developed. This dehydrogenative cross-coupling protocol could furnish monoacylation and diacylation products in moderate to good yields with a broad substrate scope and good regioselectivity.

  开发了一种钯催化的联芳基-2-胺和芳族醛的高效C–H酰化反应。该脱氢交叉偶联方案可以以中等至良好的产率提供单酰化和二酰化产物，具有宽的底物范围和良好的区域选择性。
• Dyall, Leonard K., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 10, p. 2013 - 2026
  作者：Dyall, Leonard K.

  DOI：——

  日期：——
• Bell, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2778
  作者：Bell

  DOI：——

  日期：——