α-甲苯磺酰-(4-氯苄基)异丁酯 | 918892-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: α-甲苯磺酰-(4-氯苄基)异丁酯
• 中文别名: Α-对甲苯磺酰-(4-氯苄基)异丁酯
• 英文名称: 1-chloro-4-(isocyano(tosyl)methyl)benzene
• 英文别名: a-Tosyl-(4-chlorobenzyl) isocyanide；1-[(4-chlorophenyl)-isocyanomethyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 918892-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 305.785
• InChiKey: OPRPWPBVEQTKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-甲苯磺酰-(4-氯苄基)异丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-[(4-chlorophenyl)[5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]methyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 1-(Aryl-1H-pyrrolyl)(phenyl)methyl-1H-imidazole Derivatives as Antiprotozoal Agents

  摘要：

  We have designed and synthesized a series of new imidazole-based compounds structurally related to an antiprotozoal agent with nanomolar activity which we identified recently. The new analogues possess micromolar activities against Trypanosoma brucei rhodesiense and Leishmania donovani and nanomolar potency against Plasmodium falciparum. Most of the analogues displayed IC50 within the low nanomolar range against Trypanosoma cruzi, with very high selectivity toward the parasite. Discussion of structure activity relationships and in vitro biological data for the new compounds are provided against a number of different protozoa. The mechanism of action for the most potent derivatives (Si, 6a-c, and 8b) was assessed by a target-based assay using recombinant T. cruzi GYPS1. Bioavailability and efficacy of selected hits were assessed in a T. cruzi mouse model, where 6a and 6b reduced parasitemia in animals >99% following intraperitoneal administration of 25 mg/kg/day dose for 4 consecutive days.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01464
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 α-甲苯磺酰-(4-氯苄基)异丁酯
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺在水上的无碱范鲁森反应：合成N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。

  摘要：

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。

  DOI：

  10.1039/c9ob00660e

文献信息

• Silver-Catalyzed Isocyanide-Isocyanide [3+2] Cross-Cycloaddition Involving 1,2-Group Migration: Efficient Synthesis of Trisubstituted lmidazoles
  作者：Hongwei Wang、Rapolu Kiran Kumar、Yang Yu、Lin Zhang、Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/asia.201601024

  日期：2016.10.20

  molecules. The isocyanide–isocyanide [3+2] cross‐cycloaddition reaction constitutes a straightforward method to access imidazoles starting from the easily available chemicals. So far, only three successive reports are known and all lead to the formation of 1,4‐disubstituted imidazoles. Here, we report the first isocyanide–isocyanide [3+2] cross‐cycloaddition reaction allowing for the formation of 1,4,5‐trisubstituted

  咪唑环是重要的五元芳族杂环，广泛存在于天然产物和合成分子中。异氰酸酯–异氰酸酯[3 + 2]的交叉环加成反应是从易获得的化学品开始获取咪唑的直接方法。到目前为止，只有三份连续的报告是已知的，所有这些都导致形成1,4-二取代的咪唑。在这里，我们报道了第一个异氰酸酯-异氰酸酯[3 + 2]交叉环加成反应，该反应允许在银催化下形成1,4,5-三取代的咪唑。在环化过程中，磺酰基，烷氧基羰基和氨基甲酰基发生了意外的1,2-迁移，这是三取代咪唑形成的原因。
• [EN] LXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES LXR
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014144037A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention provides compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as modulators of liver X receptors (LXR), compositions comprising any of such novel compounds, methods of using these compounds or compositions as medicaments for prevention or treatment of diseases or disorders related to liver X receptor (LXR), as well as methods of preparing these LXR modulators and using them in the manufacture of medicaments.

  本发明提供了式I的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化合物，作为肝X受体（LXR）的调节剂，包括任何此类新化合物的组合物，使用这些化合物或组合物作为预防或治疗与肝X受体（LXR）相关的疾病或紊乱的药物的方法，以及制备这些LXR调节剂的方法，并将它们用于药物的制造。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2018201192A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to new compounds that are useful in the prevention or treatment of respiratory diseases, such as asthma, to the preparation of the compounds, and to compositions including the compounds. The present invention also relates to the use of the compounds, as well as compositions including the compounds, in treating or preventing respiratory diseases.

  本发明涉及新化合物，可用于预防或治疗呼吸道疾病，如哮喘，以及制备这些化合物和包括这些化合物的组合物。本发明还涉及利用这些化合物以及包括这些化合物的组合物来治疗或预防呼吸道疾病。
• [EN] 4—(1H— IMIDAZOL— 5— YL) -1H-PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINES FOR USE IN THE TREATMENT OF LEUKAEMIAS, LYMPHOMAS AND SOLID TUMORS<br/>[FR] 4-(1H-IMIDAZOL-5-YL)-1H-PYRROLO [2,3-B] PYRIDINES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DE LEUCÉMIES, DE LYMPHOMES ET DE TUMEURS SOLIDES
  申请人：UNIV MASARYKOVA

  公开号：WO2019185631A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to novel 4-(1H-imidazol-5-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine compounds which are useful in the treatment of lymphomas, leukaemias, and solid tumors.

  本发明涉及一种新型的4-(1H-咪唑-5-基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶化合物，可用于治疗淋巴瘤、白血病和实体肿瘤。
• Selective sulfonylation and isonitrilation of <i>para</i>-quinone methides employing TosMIC as a source of sulfonyl group or isonitrile group
  作者：Chuanhua Qu、Run Huang、Yong Li、Tong Liu、Yuan Chen、Guiting Song

  DOI：10.3762/bjoc.17.193

  日期：——

  Chemoselective sulfonylation and isonitrilation reactions for the divergent synthesis of valuable diarylmethyl sulfones and isonitrile diarylmethanes starting from easy-to-synthesize para-quinone methides (p-QMs) and commercially abundant p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) by using respectively zinc iodide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as catalysts were developed. The distinguishing

  从易于合成的对醌甲基化物 ( p- QMs) 和商业上丰富的对甲苯磺酰甲基异氰化物 ( TosMIC)分别使用碘化锌和 1开始，用于不同合成有价值的二芳基甲基砜和异腈二芳基甲烷的化学选择性磺酰化和异腈化反应， 8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 作为催化剂被开发出来。这种方法的显着特点是 TosMIC 在反应中对相同底物发挥双重作用：作为磺酰基源或作为异腈源。该协议的合成效用还体现在二氟烷基化二芳基甲烷5和二芳基甲烷酮衍生物6和7是天然产物和药物的重要核心结构。